(4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-dioxolane | 102905-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 102905-06-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: SQKLGAJLEWFBSB-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-Amino-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldoxime 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3

文献信息

• A chiral nitronate dianion from (=d)-glyceraldehyde. Enantiospecific syntheses of 2,3-dideoxy-3-nitro furanosides and pyranosides
  作者：Theresa M. Williams、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84574-3

  日期：——

  A new enantiospecific protocol for the synthesis of 2,3-dideoxy-3- nitro and 3-amino sugars is reported. Chiral nitronate dianion 3, derived from (+)-(=d)-glyceraldehyde, is allylated and the resulting adduct 7 is transformed to either the methyl furanoside 9 or the methyl pyranoside 10 depending on the reaction sequence.

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。
• Synthesis of functionalized nitroalkanes by oxidation of oximes with urea-hydrogen peroxide complex and trifluoroacetic anhydride
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61298-4

  日期：1992.8

  Reaction of urea-hydrogen peroxide complex with trifluoroacetic anhydride in acetonitrile at 0°C affords in a safe and easy fashion anhydrous solutions of peroxytrifluoroacetic acid. These can be used to oxidize aldoximes to nitroalkanes in good yields. Ketoximes fail to react in these conditions and are cleaved to the parent carbonyl compounds.

  脲-过氧化氢络合物与三氟乙酸酐在乙腈中于0°C反应，可安全，简便地得到过氧三氟乙酸的无水溶液。这些可以用来将醛肟以良好的产率氧化为硝基烷。酮肟在这些条件下无法反应，并裂解为母体羰基化合物。
• Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1
  作者：Frank-Michael Kieß、Philip Poggendorf、Volker Jäger、Frank-Michael Kieß、Sylviane Picasso

  DOI：10.1039/a706915d

  日期：——

  The α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) as well as amino analogues of DIM and of deoxy-manno-nojirimycin, respectively, have been prepared using a diastereoselective nitroaldol addition as the key step.

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。