2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldoxime | 117465-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldoxime
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde oxime；N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 117465-48-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: UBTBDPDJMQPNBM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldoxime 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-glyceronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiacetylcholinesterase activity of new D-glyceraldehyde heterocyclic derivatives

  摘要：

  We report herein the convenient procedures for the syntheses of different heterocyclic compounds from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde using intramolecular cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition or bimolecular coupling reactions. The products were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and elemental analysis. The new heterocycles and their derivatives were evaluated as inhibitors of acetylcholinesterase enzyme.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldoxime
  参考文献：
  名称：

  来自（= d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子。2,3-二脱氧-3-硝基呋喃糖苷和吡喃糖苷的对映体合成

  摘要：

  报道了用于合成2，3-二脱氧-3-硝基和3-氨基糖的新的对映体特异性方案。衍生自（+）-（＝ d）-甘油醛的手性亚硝酸根二价阴离子3被烯丙基化，并且根据反应顺序将所得的加合物7转化为甲基呋喃糖苷9或甲基吡喃糖苷10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84574-3

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF THIADIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE THIADIAZOLES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013173672A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to processes for preparing protected glyceraldehydes, such as (hydroxy)methanesulfonates. In addition, the invention relates to thiadiazoles, particularly 3-diooxolanyl-thiadiazoles.

  本发明涉及制备受保护的甘油醛，如（羟基）甲磺酸酯的过程。此外，该发明涉及噻二唑类化合物，特别是3-二氧代环己基噻二唑。
• Nitrosocarbonyl Carbohydrate Derivatives: Hetero Diels–Alder and Ene Reaction Products for Useful Organic Synthesis
  作者：Paolo Quadrelli、Marco Corti、Marco Leusciatti、Mattia Moiola、Mariella Mella

  DOI：10.1055/s-0040-1707276

  日期：2021.2

  carbohydrate-based chiral substituents is achieved by the mild oxidation of the corresponding nitrile oxides with tertiary amine N-oxides. Their capture with suitable dienes and alkenes afforded the corresponding hetero Diels–Alder cycloadducts and ene adducts from fair to excellent yields. The entire methodology looks highly promising by the easy conversion of aldoximes into hydroxymoyl halides, widening the

  摘要 两种新的带有碳水化合物基手性取代基的亚硝基羰基中间体的生成和捕获是通过相应的腈氧化物与叔胺N-氧化物的轻度氧化来实现的。用合适的二烯和烯烃捕获后，相应的杂Diels-Alder环加合物和烯加合物的收率从中等到优异。整个方法学看起来很有希望，因为醛肟易于转化为羟酰卤化物，拓宽了有机合成中广泛使用的亚硝基羰基化合物的使用范围。 出版历史 收到：2020年7月6日 修订后接受：2020年8月8日 发布日期： 2020年9月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• On the absolute stereochemistries of homochiral cycloadducts derived from oxygenated aldoximes and divinyl sulphone via azaprotio cyclotransfer
  作者：Martyn Frederickson、Ronald Grigg、Zoran Rankovic、Mark Thornton-Pett、James Redpath、Roger Crossley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00316-z

  日期：1995.6

  centre located α- to the oxime moiety. Diastereoselectivity is greatly enhanced when the α-stereocentre constitutes part of a ring system and the absolute stereochemistry of the major cycloadduct can be accurately predicted based upon the absolute stereochemistry at the α-centre of the oxime.

  对手性含氧醛肟和二乙烯基砜之间的区域特异性串联硝酮生成/环加成反应的进一步研究表明，环加成非对映选择性可以通过位于肟部分α-的单个立体生成中心来控制。当α-立体中心构成环系统的一部分时，非对映选择性将大大提高，并且基于肟的α-中心处的绝对立体化学，可以准确预测主要环加合物的绝对立体化学。
• Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]
  作者：Marco Henneböhle、Pierre-Yves Le Roy、Matthias Hein、Rudolf Ehrler、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2004-0414

  日期：2004.4.1

  A new approach to optically active N-methylamino acids is presented, relying on stereoselective reduction of N-methylisoxazolinium salts with a dioxyethyl side-chain. The diastereoselectivity of the reduction step is studied systematically, in comparison with that of respective isoxazolines. A two-step transformation of isoxazolinium salts - with NaBH₃(OAc) and subsequent catalytic hydrogenation as well as a one-pot reduction by catalytic hydrogenation led to high (95:5 and 87:13) diastereomeric ratios of protected erythro-N-methylaminopentanetriols. The hydroxyethyl side-chain is elaborated by oxidation to afford the β -N-methylamino acid 37, exemplifying the potential of this strategy.

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。
• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。