(E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 134197-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N-methyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 134197-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: CZWDIWYHNQUYSM-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、455.99 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  简捷的手性羟基苯基丙烷类化合物：紫丁香素B的正式合成；基吉林 库拉索因A; 4-羟基sattabacin和actinopolymorphol A

  摘要：

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.070
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  简捷的手性羟基苯基丙烷类化合物：紫丁香素B的正式合成；基吉林 库拉索因A; 4-羟基sattabacin和actinopolymorphol A

  摘要：

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.070

文献信息

• A novel route to cyclopropyl ketones, aldehydes, and carboxylic acids.
  作者：Karen E. Rodriques

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79644-4

  日期：1991.3

  Cyclopropanation of α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl amides provided the cyclopropyl amides in far superior yields to those obtained with the corresponding ketones. The desired ketones are then readily accessible by the addition of organometallic reagents. Access to a variety functional groups, including aldehydes and carboxylic acids, is also described.

  α，β-不饱和N-甲氧基-N-甲基酰胺的环丙烷化提供的环丙基酰胺的收率远高于用相应的酮获得的收率。然后通过添加有机金属试剂可以容易地获得所需的酮。还描述了对包括醛和羧酸在内的各种官能团的获取。
• A General Strategy for the Synthesis of Truxinate Natural Products Enabled by Enantioselective [2+2] Photocycloadditions
  作者：Matthew J. Genzink、Matthew D. Rossler、Herman Recendiz、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.3c07132

  日期：2023.9.6

  Pseudodimeric cyclobutanes constitute a large class of natural products that could, in principle, be efficiently synthesized via [2+2] photocycloadditions. However, the difficulty in developing chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselective cycloadditions has limited their use in asymmetric syntheses. Herein, we show that chiral acid catalysts promote highly selective visible-light photocycloadditions

  伪二聚环丁烷构成一大类天然产物，原则上可以通过[2+2]光环加成有效合成。然而，开发化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性环加成的困难限制了它们在不对称合成中的应用。在此，我们证明手性酸催化剂促进高选择性可见光光环加成，其产物可以快速转化为truxinate天然产物。这种通用方法能够合成具有优异对映选择性的二聚体和假二聚体环丁烷天然产物。
• Total Synthesis of (+)-Vicenin-2
  作者：Thanh C. Ho、Haruki Kamimura、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02203

  日期：2016.9.16

  The bis-C-glucosyl flavonoid vicenin-2 (1) has been synthesized by exploiting bis-C-glycosylation of 1,3,5-trifluorobenzene and aromatic nucleophilic substitution to transform fluorine atoms to oxygen functions in excellent yield.
• Concise access toward chiral hydroxy phenylpropanoids: formal synthesis of virolongin B; kigelin; kurasoin A; 4-hydroxysattabacin, and actinopolymorphol A
  作者：Sagar N. Patil、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.070

  日期：2016.7

  consisting of Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by regioselective breaking of CO bond is utilized to target key chiral intermediates of natural products virolongin B, kigelin, kurasoin A, 4-hydroxy-sattabacin, and actinopolymorphol A. Derivatives of enantiopure hydroxy phenyl propanoids and α-hydroxy Weinreb amides are synthesized. The reductive cleavage of CO bond in a regioselective manner

  一种简单的两步策略，包括无尖锐的不对称二羟基化，然后区域选择性打破C O键，可用于靶向天然产物的重要手性中间体，如紫丁香素B，kigelin，kurasoin A，4-羟基-sattabacin和actinopolymorpholA。合成了羟基苯基丙烷和α-羟基Weinreb酰胺。使用甲醇中的Pd / C，可以以区域选择性的方式还原C O键。