methyl cyclopentanone-2-carboxylate dimethylketal | 190598-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl cyclopentanone-2-carboxylate dimethylketal
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethoxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 190598-01-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: BVTGOAIJIKFSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclopentanone-2-carboxylate dimethylketal 在 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (S)-2-((2R,3R)-3-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yloxy)-1-nonyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene to asymmetric synthesis

  摘要：

  (2R,3R)-二羟基四氢萘，系通过一种高效化学酶法工艺从萘制备而成，已成功受试作为手性辅助剂，用于锂二烷基杯礁盐在α,β-不饱和酯中的反式选择性共轭加成以及在β-酮酯的立体选择性烷基化。版权 © 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00088-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基环戊酮 、 原甲酸三甲酯 在 甲醇 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl cyclopentanone-2-carboxylate dimethylketal
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）作为HBr的有效生成剂，是用于羰基化合物缩醛化的有效化学选择试剂。

  摘要：

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。

  DOI：

  10.1021/jo025701o