(3RS)-10,11-epoxynerolidol | 80458-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3RS)-10,11-epoxynerolidol
• 英文别名: 10,11-Epoxy-(E)-Nerolidol
• CAS: 80458-42-0；131182-42-8；132435-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: CCRZEOMEJHXXAH-SIRQDLBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-10,11-epoxynerolidol 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3RS,10RS,6E)-2,6,10-Trimethyldodeca-6,11-diene-2,3,10-triol
  参考文献：
  名称：

  肉桂链霉菌（3 RS，E）和（3 RS，Z）-神经甾醇的生物转化为含氧产物。聚醚类抗生素莫能菌素A ??的生物合成的可能意义

  摘要：

  产生莫能菌素的生物链霉菌肉桂链霉菌将nerolidol（= 3,7,1 1-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol）的（E）和（Z）异构体生物转化为新能力的能力对含氧产品进行了调查。当将每个倍半萜烯的3 H标记外消旋形式添加到肉桂链霉菌的发酵中时，可以检测到几种新的3 H标记产物。从（E）-nerolidol的生物转化中分离出两种产物，酰胺8和9（方案2），从（Z）的生物转化中分离出四种产物。）-橙花醇，环氧二醇10，三醇11和12和四氢呋喃醇13（方案4）。产品9 - 13得到的1：对映异构体的1:1混合物，和12显示出由整体向出现抗除了两个OH基团与三取代（Ž）-double（的键Ž）-nerolidol。橙花醇和乙炔7的两种异构体都是肉桂摇摇培养中莫能菌素产生的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730204
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3RS)-10,11-epoxynerolidol 、 6,7-Epoxy-(Z)-nerolidol
  参考文献：
  名称：

  肉桂链霉菌（3 RS，E）和（3 RS，Z）-神经甾醇的生物转化为含氧产物。聚醚类抗生素莫能菌素A ??的生物合成的可能意义

  摘要：

  产生莫能菌素的生物链霉菌肉桂链霉菌将nerolidol（= 3,7,1 1-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol）的（E）和（Z）异构体生物转化为新能力的能力对含氧产品进行了调查。当将每个倍半萜烯的3 H标记外消旋形式添加到肉桂链霉菌的发酵中时，可以检测到几种新的3 H标记产物。从（E）-nerolidol的生物转化中分离出两种产物，酰胺8和9（方案2），从（Z）的生物转化中分离出四种产物。）-橙花醇，环氧二醇10，三醇11和12和四氢呋喃醇13（方案4）。产品9 - 13得到的1：对映异构体的1:1混合物，和12显示出由整体向出现抗除了两个OH基团与三取代（Ž）-double（的键Ž）-nerolidol。橙花醇和乙炔7的两种异构体都是肉桂摇摇培养中莫能菌素产生的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730204