Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate | 840513-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate
• CAS: 840513-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: DUVSQXNYKDZLMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chlorocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效实用合成旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮作为便利的手性2,5-环己二酮合成子

  摘要：

  一种有效而实用的方法，用于从容易获得的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（7）制备旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮（3），一种方便的手性2,5-环己二酮合子。已经开发出其中Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代和FeCl 3介导的环扩展是关键反应的地方。还描述了外消旋的6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环庚烯酮（10）的合成，这是一种潜在的2,6-环庚二烯酮合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10206-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-chloro-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxybutanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  高效实用合成旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮作为便利的手性2,5-环己二酮合成子

  摘要：

  一种有效而实用的方法，用于从容易获得的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（7）制备旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮（3），一种方便的手性2,5-环己二酮合子。已经开发出其中Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代和FeCl 3介导的环扩展是关键反应的地方。还描述了外消旋的6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环庚烯酮（10）的合成，这是一种潜在的2,6-环庚二烯酮合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10206-4