(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chlorocyclohexan-1-one | 199613-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chlorocyclohexan-1-one
• CAS: 199613-51-9
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₂Si
• 分子量: 262.852
• InChiKey: JALVILXYMNGGQB-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chlorocyclohexan-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  光学活性 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮及其 6-取代衍生物的合成作为合成环己烷环的有用手性构件。香芹酮、苯醌和苯氢酮的合成

  摘要：

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.

  DOI：

  10.1021/ja9843122
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-chloro-3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxybutanoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 三氯化铁 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chlorocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效实用合成旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮作为便利的手性2,5-环己二酮合成子

  摘要：

  一种有效而实用的方法，用于从容易获得的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（7）制备旋光性5-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮（3），一种方便的手性2,5-环己二酮合子。已经开发出其中Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代和FeCl 3介导的环扩展是关键反应的地方。还描述了外消旋的6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环庚烯酮（10）的合成，这是一种潜在的2,6-环庚二烯酮合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10206-4