methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside | 592527-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
• CAS: 592527-20-3
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₈SSi
• 分子量: 414.552
• InChiKey: GLFMEZQBLURUOB-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  143.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside 在 四丙基高钌酸铵 、 (H₂IMes)Cl₂Ru(CH-o-OiPrC₆H₄) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 {(1S,5R)-2-Oxo-5-[(5-trimethylsilanyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-cyclopent-3-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS
  [FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<

  摘要：

  公开号：

  WO2004106343A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 silver cyanide 、 氢气 、 氯化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l