methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside | 592527-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside
• 英文别名: methyl (1S,2S,4R,5S,7R,10R)-5-methoxy-10-phenyl-6,9,11-trioxa-3-azatricyclo[5.4.0.02,4]undecane-3-carboxylate
• CAS: 592527-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: AMSJJDBQRQHGBX-UMZSVTIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 silver cyanide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-2-trimethylsilylethylsulfonamido-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-epimino-α-D-allopyranoside 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l

文献信息

• [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS<br/>[FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<
  申请人：UFC LTD

  公开号：WO2004106343A3

  公开（公告）日：2005-03-24