(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethanol | 844473-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 844473-71-8
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 496.835
• InChiKey: OXLJTJDHERDQOJ-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Styryllactones (+)-Goniofufurone and (+)-Cardiobutanolide

  摘要：

  The naturally occurring gamma-lactones (+)-goniofufurone 1 and (+)-cardiobutanolide 2, two pharmacologically active products from Goniothalamus species (Annonaceae), have been synthesized in enantiopure form using L-erythrulose as the chiral starting material. Key steps of these syntheses were a stereoselective anti boron aldol reaction and an asymmetric allylboration.

  DOI：

  10.1021/jo0483116
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-benzoyloxyethyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[(4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Naturally Occurring Styryllactones (+)-Goniofufurone and (+)-Cardiobutanolide

  摘要：

  The naturally occurring gamma-lactones (+)-goniofufurone 1 and (+)-cardiobutanolide 2, two pharmacologically active products from Goniothalamus species (Annonaceae), have been synthesized in enantiopure form using L-erythrulose as the chiral starting material. Key steps of these syntheses were a stereoselective anti boron aldol reaction and an asymmetric allylboration.

  DOI：

  10.1021/jo0483116