(1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-yn-1-amine | 402578-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-yn-1-amine
• CAS: 402578-82-9
• 化学式: C₄₄H₄₉NO₈
• 分子量: 719.875
• InChiKey: ZGCOAPCLWDMLOX-BOSPAVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-yn-1-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,10-anhydro-7,8,9,11-tetra-O-benzyl-2,3,4,5-tetradeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x
• 作为产物：
  描述：

  3 - 甲基-3-（对甲苯磺酰氧基甲基）环氧丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的氮丙啶制备具有β-炔烃取代基的α-氨基酸的便捷途径

  摘要：

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01886-x

文献信息

• A convenient route to α-amino acids with β-alkyne substituents from a serine derived aziridine
  作者：John J Turner、Michiel A Leeuwenburgh、Gijs A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01886-x

  日期：2001.12

  1-[(S)-1-(2-Nitrobenzenesulfonyl)-aziridin-2-yl]-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 5 was ring opened regioselectively with a variety of lithium acetylides to give α-amino acids bearing γ,δ-unsaturation in very good to excellent yields. The 2-nitrobenzenesulfonyl and OBO ester protecting groups were removed in excellent overall yield.

  将1-[（S）-1-（2-硝基苯磺酰基）-叠氮基-2-基] -4-甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷5与多种乙炔锂区域选择性地开环可以非常好地获得具有γ，δ-不饱和度的α-氨基酸。以优异的总产率除去了2-硝基苯磺酰基和OBO酯保护基。