(5S,7aR,9aS,11R,13aS)-4-(methoxymethoxy)-11-methyldecahydro-1H,8H-5,7a-epoxyindeno[1,7a-e]azonine-8,13(9H)-dione | 1229041-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,7aR,9aS,11R,13aS)-4-(methoxymethoxy)-11-methyldecahydro-1H,8H-5,7a-epoxyindeno[1,7a-e]azonine-8,13(9H)-dione
• CAS: 1229041-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: MYYJZSDCJSVFCT-QXBKKUCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7aR,9aS,11R,13aS)-4-(methoxymethoxy)-11-methyldecahydro-1H,8H-5,7a-epoxyindeno[1,7a-e]azonine-8,13(9H)-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到(+)-sieboldine A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Sieboldine A及其类似物的对映选择性全合成

  摘要：

  从 (5 R )-methylcyclohex-2-en-1-one ( 16 )完成了 (+)-sieboldine A ( 1 ) 的 11 步对映选择性全合成，其中分子内酮/酯还原偶联，然后是一锅酸处理快速构建独特的 oxa-spiroacetal 和 TsOH 催化置换直接形成特征N -hydroxyazacyclononane环成功地作为关键方法。此外，在高级中间体的基础上，还合成了几个1的全骨架类似物，并考察了它们对电鳗乙酰胆碱酯酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02737
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-4-methyl-2-(2-(triethylsilyloxy)ethyl)cyclopentanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 三苯基膦氯金 、 dimethyl(metylthio)sulfonium triflate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 苯硫酚 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (5S,7aR,9aS,11R,13aS)-4-(methoxymethoxy)-11-methyldecahydro-1H,8H-5,7a-epoxyindeno[1,7a-e]azonine-8,13(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sieboldine A: Evolution of a Pinacol-Terminated Cyclization Strategy

  摘要：

  This article describes synthetic studies that culminated in the first total synthesis of the Lycopodium alkaloid sieboldine A. During this study, a number of pinacol-terminated cationic cyclizations were examined to form the cis-hydrindanone core of sieboldine A. Of these, a mild Au(I)-promoted 1,6-enyne cyclization that was terminated by a semipinacol rearrangement proved to be most efficient. Fashioning the unprecedented N-hydroxyazacyclononane ring embedded within the bicyclo[5.2.1]decane-N,O-acetal moiety of sieboldine A was a formidable challenge. Ultimately, the enantioselective total synthesis of (+)-sieboldine A was completed by forming this ring in good yield by cyclization of a protected-hydroxylamine thioglycoside precursor.

  DOI：

  10.1021/jo300872y