2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate | 1333414-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1333414-20-2
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₁₂Si
• 分子量: 654.787
• InChiKey: OLELXDPTAACITE-YJPSVLQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-6-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌转糖基酶底物的聚异戊二烯基N-乙二醇基脂质II的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的合成方法，用于治疗结核分枝杆菌（Mtb）N-糖基脂质II样分子1。化合物1带有十一碳烯醇和1-赖氨酸的侧基，而不是天然存在的十一碳烯醇和内-二氨基庚二酸，这是不容易获得的。1在肽侧链上带有荧光团的功能化得到14，发现这被认为是Mtb TGase底物。该结果表明其在机理研究，分枝杆菌酶的表征和分枝杆菌TGase抑制剂评估中具有巨大的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol2021687
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-hydroxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌转糖基酶底物的聚异戊二烯基N-乙二醇基脂质II的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的合成方法，用于治疗结核分枝杆菌（Mtb）N-糖基脂质II样分子1。化合物1带有十一碳烯醇和1-赖氨酸的侧基，而不是天然存在的十一碳烯醇和内-二氨基庚二酸，这是不容易获得的。1在肽侧链上带有荧光团的功能化得到14，发现这被认为是Mtb TGase底物。该结果表明其在机理研究，分枝杆菌酶的表征和分枝杆菌TGase抑制剂评估中具有巨大的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol2021687