2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate | 1333414-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1333414-23-5
• 化学式: C₅₀H₆₅N₃O₂₁Si
• 分子量: 1072.16
• InChiKey: AYAIZKMXFFMQNC-URHVBHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate 在 吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌转糖基酶底物的聚异戊二烯基N-乙二醇基脂质II的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的合成方法，用于治疗结核分枝杆菌（Mtb）N-糖基脂质II样分子1。化合物1带有十一碳烯醇和1-赖氨酸的侧基，而不是天然存在的十一碳烯醇和内-二氨基庚二酸，这是不容易获得的。1在肽侧链上带有荧光团的功能化得到14，发现这被认为是Mtb TGase底物。该结果表明其在机理研究，分枝杆菌酶的表征和分枝杆菌TGase抑制剂评估中具有巨大的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol2021687
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-2-(acetyloxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌转糖基酶底物的聚异戊二烯基N-乙二醇基脂质II的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的合成方法，用于治疗结核分枝杆菌（Mtb）N-糖基脂质II样分子1。化合物1带有十一碳烯醇和1-赖氨酸的侧基，而不是天然存在的十一碳烯醇和内-二氨基庚二酸，这是不容易获得的。1在肽侧链上带有荧光团的功能化得到14，发现这被认为是Mtb TGase底物。该结果表明其在机理研究，分枝杆菌酶的表征和分枝杆菌TGase抑制剂评估中具有巨大的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol2021687