methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-α-D-altropyranoside | 592527-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl N-[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]carbamate
• CAS: 592527-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: XVJVGAGQANFFEQ-FSKVPOERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-α-D-altropyranoside 在 10% Pd/C wet 、 (H₂IMes)Cl₂Ru(CH-o-OiPrC₆H₄) 、 palladium(II) hydroxide/carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 silver cyanide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 272.86h， 生成 1-benzyl-3-[(2R,5S,6S)-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS
  [FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<

  摘要：

  公开号：

  WO2004106343A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-methoxycarbonylamino-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  对映体形式的肿瘤和GSK-3β抑制生物碱（-）-agelastatin A的正式总合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。

  DOI：

  10.1021/ol035036l

文献信息

• Enantiospecific Formal Total Synthesis of the Tumor and GSK-3β Inhibiting Alkaloid, (−)-Agelastatin A
  作者：Karl J. Hale、Mathias M. Domostoj、Derek A. Tocher、Ed Irving、Feodor Scheinmann

  DOI：10.1021/ol035036l

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] An enantiospecific total synthesis of Weinreb's advanced intermediate 2 for (-)-agelastatin A has been achieved from the Hough-Richardson aziridine 8. Noteworthy reactions in our sequence include the highly regioselective trans-diaxial ring-opening of 8 with azide ion to set up the vicinal diamido functionality present within (-)-2 and the Grubbs-Hoveyda ring-closing metathesis

  [反应：参见文本]从霍夫-理查森氮丙啶8实现了Weinreb高级中间体2对-（-）-阿斯拉汀A的对映体特异性全合成。我们的序列中值得注意的反应包括8的高区域选择性跨双轴开环用叠氮化物离子来建立（-）-2中存在的邻位二酰胺基官能团，以及用于构建其环戊烯核心的Grubbs-Hoveyda闭环复分解（RCM）反应。
• [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS<br/>[FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<
  申请人：UFC LTD

  公开号：WO2004106343A3

  公开（公告）日：2005-03-24