1-benzyl-3-[(2R,5S,6S)-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]-1-methylurea | 736993-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(2R,5S,6S)-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]-1-methylurea
• CAS: 736993-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: VLDWDQDULGGGBT-DJIMGWMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[(2R,5S,6S)-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]-1-methylurea 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到debromoagelastatin A
  参考文献：
  名称：

  海洋抗肿瘤生物碱（-）-agelastatin A的新全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性恶唑烷酮（-）-3已实现了（-）-agelastatin A（1）的新全合成。尽管在强碱的情况下尝试2的迈克尔环闭合时，烯酮易位是有问题的，但是在吡咯核被溴化后，可以用Hunig碱实现所需的环化。随后的还原和单溴化得到合成的（-）-agelastatin A（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0490476
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aS,4R,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazol-4-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 183.25h， 生成 1-benzyl-3-[(2R,5S,6S)-4,8-dioxo-1,7-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-9,11-dien-5-yl]-1-methylurea
  参考文献：
  名称：

  海洋抗肿瘤生物碱（-）-agelastatin A的新全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性恶唑烷酮（-）-3已实现了（-）-agelastatin A（1）的新全合成。尽管在强碱的情况下尝试2的迈克尔环闭合时，烯酮易位是有问题的，但是在吡咯核被溴化后，可以用Hunig碱实现所需的环化。随后的还原和单溴化得到合成的（-）-agelastatin A（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0490476

文献信息

• [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS<br/>[FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<
  申请人：UFC LTD

  公开号：WO2004106343A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• New Total Synthesis of the Marine Antitumor Alkaloid (−)-Agelastatin A
  作者：Mathias M. Domostoj、Ed Irving、Feodor Scheinmann、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0490476

  日期：2004.7.1

  text] A new total synthesis of (-)-agelastatin A (1) has been achieved from the chiral oxazolidinone (-)-3. Although enone transposition was problematic when the Michael ring closure of 2 was attempted with strong base, the desired cyclization could be effected with Hunig's base after the pyrrole nucleus was brominated. Subsequent reduction and monobromination afforded synthetic (-)-agelastatin A (1).

  [反应：见正文]从手性恶唑烷酮（-）-3已实现了（-）-agelastatin A（1）的新全合成。尽管在强碱的情况下尝试2的迈克尔环闭合时，烯酮易位是有问题的，但是在吡咯核被溴化后，可以用Hunig碱实现所需的环化。随后的还原和单溴化得到合成的（-）-agelastatin A（1）。