N-(2,4-dichlorobenzyl)-5-(piperazin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine | 939979-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(2,4-dichlorobenzyl)-5-(piperazin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• 英文别名: (2,4-dichlorobenzyl)-(5-piperazin-1-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amine；N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-5-piperazin-1-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 939979-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂N₆
• 分子量: 377.276
• InChiKey: QJFZOTSRMGXDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dichlorobenzyl)-5-(piperazin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine 、 苯甲酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {4-[7-(2,4-dichlorobenzylamino)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]-piperazin-1-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。

  公开号：

  EP1970373A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2,4-dichlorobenzyl)-5-(piperazin-1-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物作为有效和高选择性DPP-4抑制剂的结构优化

  摘要：

  我们先前发现的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶7 （4H） -一种基于支架的DPP-4抑制剂产生了两种有效的化合物b2（IC 50  = 79 nM）和d1（IC 50  = 49 nM），但其特征是通过细胞毒性。在本文中，通过支架跳跃和基于片段的药物设计策略，发现高效或选择性的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶DPP-4抑制剂具有降低或减少的细胞毒性的特点。具体而言，c24（IC 50  = 2 nM）的抑制活性是b2和d1的25至40倍分别是Alogliptin的2倍（IC 50  = 4 nM）和对DPP-8和DPP-9的显着选择性（> 2000倍）。进一步的对接研究证实，吡唑并[1,5- a ]嘧啶核与S1袋相互作用，而其取代的芳环与sub-S1袋相互作用。在这种情况下，交互模式类似于阿格列汀和Trelagliptin。在糖尿病小鼠中进一步的体内IPGTT分析表明，c24在10 mg /

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112850

文献信息

• Alicyclic Heterocyclic Compound
  申请人：Furukubo Shigeru

  公开号：US20090182140A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P 1 and P 2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is —NH—, —O—, —CH 2 —, etc., Y is —CH 2 —, —CO—, —SO 2 —, etc., Z is —CO—, —SO 2 —, etc., and R 3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR 4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下式子所示的脂环杂环化合物或其药学上可接受的盐： 其中环A为杂环，环B为碳环，杂环等，P1和P2为CH或N，q和r为0至2，X为—NH—，—O—，—CH2—等，Y为— —，—CO—，—SO2—等，Z为—CO—，—SO2—等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基，用作CCR4功能调节剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。