(2S,3S,4S,6R)-2-Ethoxy-6-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 667886-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,6R)-2-Ethoxy-6-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-6-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-ethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 667886-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₈
• 分子量: 334.367
• InChiKey: XUNUJXDYSDLFHF-MSQPLLNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-2-Ethoxy-6-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2S)-1-((2R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-ethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153
• 作为产物：
  描述：

  6-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxolo-5-yl]-(6R)-2H,5H-2-pyranone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3S,4S,6R)-2-Ethoxy-6-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤大环内酯鹅膏苷A：C（1）–C（11）段的手性池方法

  摘要：

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.153

文献信息

• Toward a synthesis of the antitumor macrolide peloruside A: a chiral pool approach for the C(1)–C(11) segment
  作者：Mukund K. Gurjar、Yakambram Pedduri、C.V. Ramana、Vedavati G. Puranik、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.153

  日期：2004.1

  derived α,β-unsaturated lactones 6 and 13 was found to be on the α-face of the pyranolactone ring exclusively. The resulting dihydroxylated compound from 13 has been used in a synthesis of the lactone 4, which corresponds to C(1)–C(11) of peloruside A.

  发现葡萄糖衍生的α，β-不饱和内酯6和13的二羟基化仅在吡醇内酯环的α面上。由13生成的二羟基化化合物已用于内酯4的合成中，内酯4对应于鹅膏苷A的C（1）–C（11）。