4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-EN-1-one | 176045-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-EN-1-one
• CAS: 176045-41-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD18813827
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CWNADINXLORNTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-EN-1-one 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 正丁基锂 、 2SPh2 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.83h， 生成 ethyl (2E)-2-[(2R,3R,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-methylcyclopentylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-(4a.ALPHA.,6a,7.ALPHA.,7a.ALPHA.)-Hexahydro-6-hydroxy-7- methylcyclopenta(c)pyran-3(1H)-one, a Structure Common to Abelialactone, Aglykon A1, and Isoboonein.

  摘要：

  (±)-(4aα, 6α, 7α, 7aα)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮[(±)-1]的合成以 6, 7-二氢环戊-1, 3-二恶英-5(4H)-酮 (4) 为起点，通过 8 步路线实现。合成的(±)-1 与阿贝拉内酯、Aglykon A1 和异贝拉内酯的相同性使我们能够明确地将这一共同结构和相对立体化学归属于这些环戊烷单萜内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.525
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢环戊并[d][1,3]二噁英-5(4H)-酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 (+/-)-(camphorylsulfonyl)-oxaziridine 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-EN-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-(4a.ALPHA.,6a,7.ALPHA.,7a.ALPHA.)-Hexahydro-6-hydroxy-7- methylcyclopenta(c)pyran-3(1H)-one, a Structure Common to Abelialactone, Aglykon A1, and Isoboonein.

  摘要：

  (±)-(4aα, 6α, 7α, 7aα)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮[(±)-1]的合成以 6, 7-二氢环戊-1, 3-二恶英-5(4H)-酮 (4) 为起点，通过 8 步路线实现。合成的(±)-1 与阿贝拉内酯、Aglykon A1 和异贝拉内酯的相同性使我们能够明确地将这一共同结构和相对立体化学归属于这些环戊烷单萜内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.525

文献信息

• JPH09124541A
  申请人：——

  公开号：JPH09124541A

  公开（公告）日：1997-05-13
• Synthesis of (.+-.)-(4a.ALPHA.,6a,7.ALPHA.,7a.ALPHA.)-Hexahydro-6-hydroxy-7- methylcyclopenta(c)pyran-3(1H)-one, a Structure Common to Abelialactone, Aglykon A1, and Isoboonein.
  作者：Masashi OHBA、Tsuyoshi HANEISHI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.44.525

  日期：——

  Synthesis of (±)-(4aα, 6α, 7α, 7aα)-hexahydro-6-hydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one [(±)-1] has been achieved through an 8-step route starting from 6, 7-dihydrocyclopenta-1, 3-dioxin-5(4H)-one (4). The identities of synthetic (±)-1 with abelialactone, Aglykon A1, and isoboonein permitted the unequivocal assignment of this common structure and the relative stereochemistry to these cyclopentano-monoterpene lactones.

  (±)-(4aα, 6α, 7α, 7aα)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮[(±)-1]的合成以 6, 7-二氢环戊-1, 3-二恶英-5(4H)-酮 (4) 为起点，通过 8 步路线实现。合成的(±)-1 与阿贝拉内酯、Aglykon A1 和异贝拉内酯的相同性使我们能够明确地将这一共同结构和相对立体化学归属于这些环戊烷单萜内酯。