Benzoic acid (1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester | 892859-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester
• CAS: 892859-33-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₁
• 分子量: 586.636
• InChiKey: MOMVBTSYJWMIKJ-XUKAHMMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  173.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetyloxy-1,7-dihydroxy-13-[(2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]oxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,8R,9aS,10S,13R,13aR,13bS)-13-hydroxy-6,9a,13,14,14-pentamethyl-5,8,10-tris((triethylsilyl)oxy)-5,8,10,11,13a,13b-hexahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxole-2,9,12(9aH,13H)-trione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2S,3R,4R,7S,8S,10R,13S)-4,10-diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-4,8,12,15,15-pentamethyl-5,9-dioxo-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型D-seco多西他赛类似物的半合成和生物学评估。

  摘要：

  [反应：见正文]从10-去乙酰基浆果赤霉素III开始制备了4-甲基-5-氧代多西他赛类似物。这种新的D-seco多西他赛类似物在体外微管稳定方面的效力比多西他赛略低，并且具有多西他赛约1/1000的细胞毒性。与其他D-修饰的紫杉烷类化合物相比，该化合物缺乏改进的活性，这证明生物活性不需要C-5氧原子。

  DOI：

  10.1021/ol060531d