N-苯并-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)苯基)苯胺 | 267221-89-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯并-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)苯基)苯胺
• 英文名称: N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)aniline；N-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 267221-89-6
• 化学式: C₃₀H₃₇B₂NO₄
• 分子量: 497.25
• InChiKey: YHJHDKVUNWSDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯并-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)苯基)苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-phenyl-4-(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机光电材料的技术领域，公开了一类有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用。所述小分子空穴传输材料，其结构式为式(I)。本发明还公开了小分子空穴传输材料的制备方法，其制备方法简单，可大规模生产。本发明的小分子空穴传输材料空间位阻较大，具有优异的溶解性，成膜质量佳，有利于空穴的注入和传输，降低器件的启亮电压；而且以本发明的小分子材料为空穴传输层的OLED器件的最大流明效率能达到11.0坎德拉每安培，表现出优异的电致发光性能。

  公开号：

  CN112694433B
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苯并-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊烷基)苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  包含两个氰基茂金属苯并带有电荷转移激发态的星形异构体的 光辐射E / Z异构化反应†

  摘要：

  多氰基苯乙烯分子的E / Z异构化反应仍不清楚。本文中，我们设计并合成了三个具有三苯胺核心的星形分子异构体，其三苯胺核心通过E / Z异构化（Z，Z -TPDCF，Z，E -TPDCF和E，E -TPDCF连接到两个氰基芴基），具有三种不同的异构体分子构型，以研究在两个分子臂上的氰基茂金属基团的特定E / Z异构化反应。在原位UV，1 H NMR和HPLC谱在紫外照射清楚地表明，Ë / Ž两者的异构化反应ë，È -TPDCF和Ž，ž -TPDCF首先把它们变成Ž，ë -TPDCF和ž，ë -由于计算出的Z，E的最低未占据分子轨道，TPDCF几乎同时变成了更多的E，E -TPDCF和更少的Z，Z -TPDCFZ构型的氰基二苯甲基臂上的-TPDCF。通常，在光辐照条件下，Z，E -TPDCF表现出比Z，Z -TPDCF或E，E -TPDCF更好的构型稳定性。进一步的研究表明，所有三种异构体均表现出优异的聚集诱导发射（AIE）特性。

  DOI：

  10.1039/c8cp05581e

文献信息

• Strategies to Enhance the Photosensitization: Polymerization and the Donor–Acceptor Even–Odd Effect
  作者：Shunjie Liu、Haoke Zhang、Yuanyuan Li、Junkai Liu、Lili Du、Ming Chen、Ryan T. K. Kwok、Jacky W. Y. Lam、David Lee Phillips、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.201810326

  日期：2018.11.12

  Furthermore, PSs with A‐D‐A structures show enhanced photosensitization efficiency over those with D‐A‐D structures. Theoretical calculations suggest an enhanced intersystem crossing (ISC) efficiency by these strategies. Both in vitro and in vivo experiments demonstrate that the resulting materials can be used as photosensitizers in image‐guided photodynamic anticancer therapy. These guidelines are applicable

  具有供体-受体（D-A）结构的有机光敏剂（PS）设计中的一个特殊挑战是，它基于试验和错误而不是特定的规则。现在，通过提出两种提高光敏效率的有效策略来应对这些挑战：聚合促进的光敏和D-A奇偶效应。已发现共轭聚合物表现出更高的1 O 2发电效率要比它们的小分子同行高。此外，具有AD结构的PS与具有AD结构的PS相比，具有更高的光敏效率。理论计算表明，通过这些策略可以提高系统间穿越（ISC）的效率。体外和体内实验均表明，所得材料可在图像引导的光动力抗癌治疗中用作光敏剂。这些准则适用于其他聚合物和小分子，以导致新PS的发展。
• High performance aniline vapor detection based on multi-branched fluorescent triphenylamine-benzothiadiazole derivatives: branch effect and aggregation control of the sensing performance
  作者：Liqi Shi、Chao He、Defeng Zhu、Qingguo He、Yang Li、Yan Chen、Yuxi Sun、Yanyan Fu、Dan Wen、Huimin Cao、Jiangong Cheng

  DOI：10.1039/c2jm30933e

  日期：——

  A series of benzothiadiazole-pyridine branched triphenylamine derivatives TPA1BP, TPA2BP and TPA3BP have been designed and synthesized to sense aniline vapor with distinguished sensitivity, selectivity and repeatability via photoinduced electron transfer (PET). Suitable energy levels ensure the high selectivity to aniline for all three sensory materials. However, the aggregations of the three materials in the film state on a quartz substrate increase along with the branches, which highly deteriorate the sensing performance for less efficient fluorescence, lower contact area and inferior vapor penetration. The oriented ZnO nanorod array is introduced as the substrate to eliminate the aggregation and enhance the sensing performance, because of its high surface-to-volume ratio and 3D structure. Therefore, the cooperative effect that the sensing performance of TPAnBP increases with the number of branches could be observed; fluorescence intensities of the films on the nano-substrate are 34%, 45% and 54% quenched for TPA1BP, TPA2BP and TPA3BP, respectively, after exposure to 300 ppm aniline vapor for less than 5 s. Moreover, the fluorescences of all three sensory materials are almost 100% recovered by eluting with fresh air for 20 s and could be reused immediately. The detection limits are predicted to be 1 ppm for TPA1BP, 100 ppb for TPA2BP and 1 ppb for TPA3BP according to the fitted plot, demonstrating a significant cooperative effect of the molecular branches.

  我们设计并合成了一系列苯并噻二唑吡啶支链三苯胺衍生物 TPA1BP、TPA2BP 和 TPA3BP，它们通过光诱导电子转移（PET）感应苯胺蒸汽，具有出色的灵敏度、选择性和可重复性。合适的能级确保了这三种感光材料对苯胺的高选择性。然而，这三种材料在石英基底上的薄膜状态下的聚集会随着分支的增加而增加，从而大大降低了传感性能，如荧光效率低、接触面积小和蒸汽穿透性差。由于定向氧化锌纳米棒阵列具有高表面体积比和三维结构，因此将其作为基底可以消除聚集现象并提高传感性能。因此，可以观察到 TPAnBP 的传感性能随分支数量的增加而增加的协同效应；纳米基底上的薄膜在暴露于 300 ppm 苯胺蒸气中不到 5 秒钟后，TPA1BP、TPA2BP 和 TPA3BP 的荧光强度分别淬灭了 34%、45% 和 54%。根据拟合曲线，预计 TPA1BP 的检测限为 1 ppm，TPA2BP 为 100 ppb，TPA3BP 为 1 ppb，这表明分子分支具有显著的协同效应。
• One, two and three-branched triphenylamine–oligothiophene hybrids for solution-processed solar cells
  作者：Yuze Lin、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li、Daoben Zhu、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1039/c3ta10205j

  日期：——

  A series of one, two and three-branched push–pull molecules (TPA-1T-CA, TPA-2T-CA, TPA-3T-CA, L(TPA-3T-CA) and S(TPA-3T-CA)) with triphenylamine–oligothiophene hybrids as donor groups and alkyl cyanoacetate as acceptor end groups were synthesized and investigated as electron donors in solution-processed organic solar cells (OSCs). These push–pull molecules showed excellent thermal stability with decomposition temperatures over 330 °C, strong optical absorption at 300–700 nm, deep HOMO energy levels (−5.2 to −5.5 eV), and relatively high hole mobilities (4 × 10−4 to 8 × 10−3 cm2 V−1 s−1). OSCs based on blends of these donors and PC71BM acceptors exhibited power conversion efficiencies of 3.2% to 4%. The effects of oligothiophene bridge length and branch number on absorption, energy level, charge transport, morphology and photovoltaic properties of the molecules were investigated.

  合成了一系列具有一、二、三支链的推拉分子（TPA-1T-CA、TPA-2T-CA、TPA-3T-CA、L(TPA-3T-CA) 和 S(TPA-3T-CA)），这些分子以三苯胺－寡聚噻吩混合物作为给体基团，以烷基氰乙酸酯作为受体末端基团，并作为电子给体在溶液处理的有机太阳能电池（OSCs）中进行了研究。这些推拉分子展现出优异的热稳定性，分解温度超过330°C，在300－700 nm范围内具有强吸光性，低的HOMO能级（-5.2到-5.5 eV），以及相对较高的孔迁移率（4 × 10⁻⁴至8 × 10⁻³ cm² V⁻¹ s⁻¹）。基于这些给体与PC71BM受体的混合物的OSC显示出3.2%至4%的功率转换效率。研究了寡聚噻吩桥长和支链数对分子的吸收、能级、载流子传输、形态和光伏特性的影响。
• Administration of the D-A structure and steric hindrance effect to construct efficient red emitters for high-performance OLEDs with low efficiency roll-off
  作者：Guan-Yu Ding、Chun-Xiu Zang、Han Zhang、Zhong-Min Su、Guang-Fu Li、Li-Li Wen、Xu Han、Wen-Fa Xie、Guo-Gang Shan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109398

  日期：2021.8

  those of DPABz-TPA (1.9 cd A−1 and 2.1%). More importantly, the efficiency roll-off of OLED based on sterically protected 3DPABz-TPA obviously decreases owing to limited intermolecular packing. These results indicate that the strategy combined multiple donor-acceptor units and steric hindrance effect is favorable for constructing robust red emitters for efficient OLEDs.

  受能隙定律和π-π堆叠的限制，开发具有超过600nm发射的高效红色发光材料和相应的有机发光二极管（OLED）是一个巨大的挑战。开发了三个红色发射体，即DPABz-TPA，2DPABz-TPA和3DPABz-TPA，以单，双和三[2,1,3]苯并噻二唑（Bz）取代的三苯胺（TPA）作为发射核和笨重的二苯胺（DPA）作为空间保护单元。所有化合物均显示出强烈的红色发射光，其峰值在645 nm处，并且效率高达38％。与参考分子DPABz-TPA相比，2DPABz-TPA和3DPABz-TPA表现出更高的辐射跃迁速率和热稳定性。因此，基于2DPABz-TPA和3DPABz-TPA的OLED的EL效率最高，最大电流效率分别为2.5和2.4 cd A -1，与DPABz-TPA（1.9 cd）相比，其外部量子效率分别为2.9％和3.2％。A -1和2.1％）。更重要的是，由于有限的分子间堆积，基于空间保
• 一种含乙烯基的1-芳基取代咔唑类可交联型小分子空穴传输材料及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113105383A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明属于有机空穴传输材料领域，公开了一种含乙烯基的1‑芳基取代咔唑类可交联型小分子空穴传输材料及应用。该小分子空穴传输材料的结构式如下所示，该类化合物中含有乙烯基咔唑交联基团避免了繁琐的合成和聚合物的提纯问题，分子设计上引入的柔性链段结构，能够通过缠绕、穿插和氢键相互作用等方式，提高了交联前小分子在常见溶剂中的溶解能力，适宜利用溶液工艺制备薄膜，通过交联形成三维网络状薄膜解决层间混溶问题。本发明提供的空穴传输材料具有较高玻璃化转变温度，热稳定性高，所制备的空穴有机半导体二极管器件性能良好且稳定，器件寿命长。