N-苯基马来酸 | 15329-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-苯基马来酸
• 中文别名: N-苄基马来酸；N-苄基马来酰胺酸；N-苄基马来酸, 98+%
• 英文名称: N-benzylmaleamic acid
• 英文别名: (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 15329-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00020482
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BHWGQIYJCMMSNM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以27.02 g的产率得到N-苄基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  RAFT聚合物的“一锅”氨基分解/巯基-马来酰亚胺端基官能团：识别和防止迈克尔加成副反应

  摘要：

  我们显示，RAFT聚合物的“一锅法”氨解/巯基-马来酰亚胺端基官能化过程中存在的许多亲核试剂（催化剂，还原剂，胺，硫醇）可以促进副反应，从而大大降低聚合物端基官能化效率。亲核催化剂1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和还原剂三丁基膦显示在极性和非极性溶剂中均可引发N-甲基马来酰亚胺（NMM）的阴离子聚合，而己基胺引发的NMM发生聚合仅在高极性溶剂中使用。此外，当[NMM] 0 > [E2MP]时，代表性的巯基乙基2-巯基丙酸酯（E2MP）和NMM的三乙胺催化Michael反应导致阴离子马来酰亚胺聚合。0。硫醇-马来酰亚胺加合物的α-碳上碱催化的烯醇化物的形成也被证明是极性溶剂中马来酰亚胺聚合的另一种引发途径。最终，确定最佳的“一锅法”反应条件，以使二硫代苯甲酸酯封端的聚（N，N-二甲基丙烯酰胺）的顺丁烯二酰亚胺端基官能化率达到99％。本文所述的许多工作还可用于确保小分子硫醇-马来

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b01512
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苯基马来酸
  参考文献：
  名称：

  RAFT聚合物的“一锅”氨基分解/巯基-马来酰亚胺端基官能团：识别和防止迈克尔加成副反应

  摘要：

  我们显示，RAFT聚合物的“一锅法”氨解/巯基-马来酰亚胺端基官能化过程中存在的许多亲核试剂（催化剂，还原剂，胺，硫醇）可以促进副反应，从而大大降低聚合物端基官能化效率。亲核催化剂1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和还原剂三丁基膦显示在极性和非极性溶剂中均可引发N-甲基马来酰亚胺（NMM）的阴离子聚合，而己基胺引发的NMM发生聚合仅在高极性溶剂中使用。此外，当[NMM] 0 > [E2MP]时，代表性的巯基乙基2-巯基丙酸酯（E2MP）和NMM的三乙胺催化Michael反应导致阴离子马来酰亚胺聚合。0。硫醇-马来酰亚胺加合物的α-碳上碱催化的烯醇化物的形成也被证明是极性溶剂中马来酰亚胺聚合的另一种引发途径。最终，确定最佳的“一锅法”反应条件，以使二硫代苯甲酸酯封端的聚（N，N-二甲基丙烯酰胺）的顺丁烯二酰亚胺端基官能化率达到99％。本文所述的许多工作还可用于确保小分子硫醇-马来

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b01512

文献信息

• Non-hydroxylic clathrate hosts of [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides: recognition of aromatic guests
  作者：Yasuyuki Yoshitake、Junichi Misaka、Koji Setoguchi、Masaki Abe、Tomohiro Kawaji、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1039/b201915a

  日期：——

  A series of non-hydroxylic crystalline host compounds, [4 + 2]π cycloadducts of phencyclone and N-arylmaleimides having a bicyclo[2.2.1]heptene-7-one system, was synthesized and their inclusion behavior investigated. X-Ray crystal analyses of the inclusion compounds of the N-(1-naphthyl) derivative with butan-2-one, the N-(m-tolyl) derivative with p-xylene, together with the guest-free host and the N-(p-tolyl) derivative with m-xylene indicate that the “space” surrounded by the phenanthrene ring, two phenyl rings and bridge carbonyl of the 1,3-diphenyl-1,3-dihydrocyclopenta[l]phenanthren-2-one moiety plays an important role, not only in the formation of inclusion complexes with the aromatic guests but also in host–host interactions. In every case, the N-aryl succinimide assists complex formation with the guests, in which the weak lattice forces due to C–H⋯π and C–H⋯O interactions are operative. Methyl-substituted benzenes are effectively recognized by the C–H⋯π interactions between the guest molecules and the phenanthrene ring of the hosts.

  合成了一系列非羟基结晶主客体化合物，即含有二环[2.2.1]庚烯-7-酮体系的苯并环戊烯和N-芳基马来酰亚胺的[4 + 2]π环加成产物，并研究了它们的包埋行为。对N-(1-萘基)衍生物与丁酮、N-(m-甲苯基)衍生物与对二甲苯的包埋化合物，以及无客体的主客体和N-(p-甲苯基)衍生物与米二甲苯的X射线晶体分析表明，1,3-二苯基-1,3-氢环戊烯-2-酮部分中由菲环、两个苯环和桥碳酰基所包围的“空间”在与芳香族客体形成包埋复合物以及主客体之间的相互作用中发挥了重要作用。在每种情况下，N-芳基琥珀酰亚胺都有助于与客体的复合物形成，其中由于C–H⋯π和C–H⋯O相互作用而产生的微弱晶格力起作用。甲基取代的苯类化合物通过客体分子与主客体的菲环之间的C–H⋯π相互作用得到了有效识别。
• Thermally Sensitive Protecting Groups for Cysteine, and Manufacture and Use Thereof
  申请人：University of Windsor

  公开号：US20210040105A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  In a preferred embodiment, there is provided a protecting group for protecting the thiol side chain of a cysteine residue, the protecting group comprising a Diels-Alder cycloadduct of a furan and a maleimide, and optionally, a linker interposed between the thiol side chain and the Diels-Alder cycloadduct.

  在一种优选实施方式中，提供了一种保护基团，用于保护半胱氨酸残基的硫醇侧链，所述保护基团包括呋喃和马来酰亚胺的二烯-阿尔德环加成物，以及可选地，插入在硫醇侧链和二烯-阿尔德环加成物之间的连接剂。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2
  作者：Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Ruben P. van Summeren、Rob Hoen、Christian Smit、Johannes W. de Boer、Ronald Hage、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0ob00102c

  日期：——

  A practical method for the multigram scale selective cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes such as diethyl fumarate and N-alkyl and N-aryl-maleimides using H2O2 is described. High turnovers (>1000) can be achieved with this efficient manganese based catalyst system, prepared in situ from a manganese salt, pyridine-2-carboxylic acid, a ketone and a base, under ambient conditions. Under optimized conditions, for diethyl fumarate at least 1000 turnovers could be achieved with only 1.5 equiv. of H2O2 with d/l-diethyl tartrate (cis-diol product) as the sole product. For electron rich alkenes, such as cis-cyclooctene, this catalyst provides for efficient epoxidation.

  本文描述了一种实用方法，利用H2O2实现对多克规模电子缺失型烯烃（如富马酸二乙酯和N-烷基及N-芳基马来酰亚胺）的选择性顺式二羟基化。在该高效的锰基催化体系中，可在常温常压下，以高转化率（超过1000次）实现反应。该催化剂体系由锰盐、吡啶-2-羧酸、酮和碱在原位制备而成。在优化的条件下，富马酸二乙酯至少可实现1000次转化，仅使用1.5当量的 ，产物为唯一的（顺-二醇）d/l-酒石酸二乙酯。对于电子丰富的烯烃，如顺式-环辛烯，该催化剂可提供高效的环氧化作用。
• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。