5-epi-smenoqualone | 130697-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 5-epi-smenoqualone
• 英文别名: 2,10’-epoxy-5-methoxy-3-((5R,9R,10S)-15(10→9)abeodriman-11-yl)quinone；(1S,10R,11S,14R)-6-methoxy-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),5-diene-4,7-dione
• CAS: 130697-11-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: NIFWUEKSTXQEMM-UFOSLMCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-smenoqualone 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(-)-cyclosmenospongine
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029
• 作为产物：
  描述：

  (1S,9R,10R,11S,14R,16R)-6-methoxy-10,11,15,15-tetramethyl-9-phenylsulfanyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3(8),4,6-trien-16-ol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 salcomine 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 叔丁基锂 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 2-异丙基硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5-epi-smenoqualone
  参考文献：
  名称：

  多烯环化级联反应的演化，用于合成（-）-环十二烷海绵酯

  摘要：

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605029

文献信息

• A Ring-Distortion Strategy from Marine Natural Product Ilimaquinone Leads to Quorum Sensing Modulators
  作者：Laurent Evanno、David Lachkar、Assia Lamali、Asmaa Boufridi、Blandine Séon-Méniel、Florent Tintillier、Denis Saulnier、Stéphanie Denis、Grégory Genta-Jouve、Jean-Christophe Jullian、Karine Leblanc、Mehdi A. Beniddir、Sylvain Petek、Cécile Debitus、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201800047

  日期：2018.6.7

  focussed biological activities of this library were also investigated; quorum sensing activity of Vibrio harveyi was envisaged and some of the new compounds were shown to be good quorum sensing inhibitor candidates, whereas others were activators. Toxicities were also evaluated and some products showed micromolar activities against human umbilical vein endothelium, human hepatocellular carcinoma and human

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。
• Utkina, Natalia K.; Denisenko, Vladimir A.; Scholokova, Olga V., Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 9, p. 1263 - 1265
  作者：Utkina, Natalia K.、Denisenko, Vladimir A.、Scholokova, Olga V.、Makarchenko, Aleksandra E.

  DOI：——

  日期：——
• Evolution of a Polyene Cyclization Cascade for the Total Synthesis of (−)-Cyclosmenospongine
  作者：Klaus Speck、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201605029

  日期：2017.1.23

  We report a full account on the development of a unique cationic polyene cyclization for the total synthesis of the tetracyclic meroterpenoid (−)‐cyclosmenospongine. A highly convergent three‐component coupling strategy enabled rapid access to individual cyclization precursors that were tested for their reactivity. The successful transformation generates three rings and sets four consecutive stereocenters

  我们报告了一个完整的发展为四环甲氧萜（-）-cyclosmenospongine的全合成独特的阳离子多烯环化的完整说明。高度收敛的三组分偶联策略使得能够快速访问经过测试其反应性的各个环化前体。成功的转换生成了三个环，并在一次操作中以高效的方式设置了四个连续的立体中心，从而仅给出了十萘烷的反式构架。此外，我们发现烯醇醚的几何形状以及C3和C8的相对构型对于多烯环化的成功至关重要。