3-乙氧基环庚-2-烯-1-酮 | 86616-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 3-乙氧基环庚-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxycyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethoxycyclohept-2-enone；3-ethoxy-2-cyclohepten-1-one
• CAS: 86616-78-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: CVOGBHWKYXUUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-ethoxy-7-(2-propenyl)-2-cyclohepten-1-one	86616-79-7	C12H18O2	194.274
  ——	3-Ethoxy-6-(3-butenyl)-2-cyclohexen-1-on	70436-07-6	C12H18O2	194.274

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基环庚-2-烯-1-酮 在 oxonium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-but-3-enyl-4-oxocyclohept-2-enyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical Tandem Cyclizations by Anodic Decarboxylation of Carboxylic Acids

  摘要：

  激进的串联环化反应是通过不饱和羧酸4、18、23-25的科尔比电解反应启动的，这些羧酸的制备仅需几个步骤。该激进串联环化反应的高效性为三环产物提供了简短的合成序列，例如角型三萜类化合物7、8、11、26-28。在这个阳极串联环化反应中，通过分子内加成和分子间偶联在一锅反应中选择性地形成三个区域和立体选择性的C-C键。使用不同的羧酸作为起始材料以及各种共酸提供了对取代三环化合物的多样化合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4112
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 在 sodium 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 3-乙氧基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cascade Reactions of Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylideneacetate with Five- and Seven-Membered Cyclic Dienolates: A Novel Approach to the Bicyclo[4.2.1]nonane Segment of the Skeleton of Mediterraneols

  摘要：

  MIMIRC（Michael-Michael-环闭合）反应中，甲基2-氯-2-环丙烯基醋酸酯（5）与环状二烯醇盐6a、6c，以及源自11-R的二烯醇盐在非质子条件下反应，分别获得了三环加成物7a、7c和10-R，产率中等到良好。化合物10-R被认为是合成生物活性海洋二萜化合物地中海醇1的潜在中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4238

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Direct Intermolecular Allylation of α-Aryl Cyclic Vinylogous Esters: Divergent Synthesis of (+)-Oxomaritidine and (−)-Mesembrine
  作者：Wei Wang、Jun Dai、Qiqiong Yang、Yu-Hua Deng、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04125

  日期：2021.2.5

  enabling a straightforward enantioselective synthesis of 6-allyl-6-aryl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-ones, common motifs embedded in numerous structurally diverse natural products. As an initial demonstration of the utility of this protocol, the first catalytic enantioselective total synthesis of (+)-oxomaritidine and an improved five-step catalytic enantioselective synthesis of (−)-mesembrine have been

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。
• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cyclic Enones
  作者：Xingwang Wang、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja801181u

  日期：2008.5.1

  A highly enantioselective epoxidation of cyclic enones with hydrogen peroxide has been developed that is catalyzed by chiral primary amine salts.

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。
• Synthesis of cyclopropyl silyl ethers and their facile ring opening by photoinduced electron transfer as key step in radical/radical cationic cascade reactions
  作者：Prashant A. Waske、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.034

  日期：2005.10

  Various ring-fused cyclopropyl silyl ethers with an benzylic, olefinic or acetylenic side chain have been synthesized. Upon oxidative photoinduced electron transfer (PET) the cyclopropane ring opens and forms a reactive β-keto radical, which undergoes intramolecular cyclization. In some cases we observed only formation of ring opened non-cyclized products. With olefinic side chain 5-exo-trig mode of

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。
• Molecular Diversity of Cyclooctatetraenes through Palladium-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Sarah Blouin、Romain Pertschi、Angèle Schoenfelder、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/adsc.201800110

  日期：2018.6.5

  No Abstract

  没有摘要