4-烯丙基-3,4-二乙氧基-2-甲基-2-环丁烯-1-酮 | 170117-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 4-烯丙基-3,4-二乙氧基-2-甲基-2-环丁烯-1-酮
• 英文名称: 3,4-diethoxy-2-methyl-4-(2-propenyl)-2-cyclobutenone
• 英文别名: 4-Allyl-3,4-diethoxy-2-methylcyclobut-2-enone；3,4-diethoxy-2-methyl-4-prop-2-enylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 170117-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: QQGHTDGBBVVOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-3,4-二乙氧基-2-甲基-2-环丁烯-1-酮 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,3-diethoxy-1-methylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  BF₃-Catalyzed Reaction of Cyclobutene-1,2-dione Monoacetal and Its Vinylog with Allylsilanes. Regioselective Synthesis of 4-Allyl-4-ethoxycyclobutenones from Squaric Acid and Their Conversion to Bi- and Tricycloalkanones

  摘要：

  通过使用BF3•Et2O，在常见的乙氧基碳正离子中，采用烯丙基硅烷对2,4-和4,4-二乙氧基环丁酮进行区域选择性烯丙基化。这一反应的一个优点是在有效转化得到的4-烯丙基-4-乙氧基环丁酮为双环和三环醇酮中得到了体现。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.525
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-烯丙基-3,4-二乙氧基-2-甲基-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  将方酸衍生为高度取代的环丁烯酮的新方法：路易斯酸催化环丁烯-1,2-二酮单缩醛及其乙烯基与不饱和有机硅烷的反应，以及随后的加合物环转化

  摘要：

  本文描述了一种区域控制合成在 4 位具有不饱和取代基的高度取代的环丁烯酮的新方法，起始于可商购的方酸。环丁烯-1,2-二酮单缩醛（4,4-二乙氧基环丁烯酮）及其乙烯基（2,4-二乙氧基环丁烯酮）很容易从方酸二乙酯中获得，在 Et2O·BF3 存在下与烯丙基硅烷反应得到 4-烯丙基-4-乙氧基环丁烯酮在 2 位区域选择性地具有各种取代基。这些产物通过在二甲苯中回流有效地转化为高度取代的双环[3.2.0]庚烯酮。该方法的合成效用在三环系统的构建中得到了证明。使用丙二烯基硅烷、甲硅烷基烯醇醚进一步扩展路易斯酸催化的单缩醛反应，和甲硅烷基乙烯酮缩醛也提供相应的 4-取代产物。与上述 4-烯丙基化产物相比，4-炔丙基化和 4-酰基甲基化的 p...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1353