2-氰基-3-乙氧基-2-丙酸甲酯 | 29096-99-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 2-氰基-3-乙氧基-2-丙酸甲酯
• 中文别名: 2-氰基-3-乙氧基-败脂酸甲基酯；2-氰基-3-乙氧基-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: α-ethoxymethylene methyl cyanoacetate
• 英文别名: (Ethoxymethylen)cyanessigsaeure-methylester；methyl 2-ethoxymethylidene-2-cyanoacetate；methyl ethoxymethylenecyanoacetate；ethoxymethylenemethylcyanoacetate；Methyl 3-ethoxy-2-cyanoacrylate；3-ethoxy-2-cyano-acrylic acid methyl ester；Ethoxymethylenecyanoacetic acid methyl ester；methyl 2-cyano-3-ethoxyprop-2-enoate
• CAS: 29096-99-9
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD00087470
• 分子量: 155.153
• InChiKey: FYXVHJJZGRTONS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99℃ (0.3 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

化学性质：浅黄色结晶化合物。

用途：作为别嘌醇的中间体。

生产方法：通过将氰乙酸甲酯与原甲酸三乙酯及乙酸酐加热缩合而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基-2-丙酸甲酯 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  de Bollemont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1899, vol. 129, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 氰乙酸甲酯 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-氰基-3-乙氧基-2-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines

  摘要：

  Pyrazolopyrimidines的化学式为，在该化学式中R1、R2、R3、R4、R5和X的定义如描述中所述，用于制备这些化合物的方法以及它们在控制不受欢迎的微生物方面的用途。

  公开号：

  US20080287463A1

文献信息

• 一种别嘌醇的合成方法
  申请人：双鹤药业（商丘）有限责任公司

  公开号：CN107698596A

  公开（公告）日：2018-02-16

  一种别嘌醇的合成方法，包括如下步骤：（1）将氰乙酸甲酯、原甲酸三乙酯、乙醋酐加入反应釜中，搅拌加热至回流，得红褐色α‑乙氧次甲基氰乙酸甲酯；（2）再向反应釜中加入无水乙醇和水合肼，加热至回流，冷却析晶，过滤得晶体3‑氨基‑4‑甲氧羰基吡唑；（3）将3‑氨基‑4‑甲氧羰基吡唑和甲酰胺加入到反应釜中，搅拌反应，冷却析晶，得别嘌醇粗品；（4）将酸性溶液加入到反应釜中后，再加入别嘌醇粗品和活性炭，趁热抽滤；低温析晶，得别嘌醇。本发明工艺简单，有效的提高产物收率和产品纯度，在反应过程中能耗低，环境污染少，原料易得，价格低廉，质量可控，别嘌醇成品质量符合2015版药典标准，适合工业化生产。
• Synthesis of novel 6-enaminopurines
  作者：M. Alice Carvalho、Magdi E. A. Zaki、Yolanda Álvares、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1039/b406806h

  日期：——

  malononitrile and methylcyanoacetate with a mild acid catalysis (ammonium acetate or piperidinium acetate) to give 6-enaminopurines 6a, 6d, 6f, 6g and 6k in very good yields. Only low yields were obtained for the 6-enaminopurine 6j, as competing nucleophilic attack on C-8 of either 3d or 6jcauses ring opening with formation of pyrimido-pyrimidines 11 and 10a respectively.

  从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑合成6-烯氨基嘌呤6已经使用了两种不同的方法。在第一种方法中，将咪唑1与乙氧基亚甲基丙二腈或乙氧基亚甲基氰乙酸酯在温和的实验条件下反应，生成9-取代的6-（1-氨基-2,2-二氰基乙烯基）嘌呤6a-f或9-取代的6-（1 -氨基-2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯基）嘌呤6g-k。假定这些反应是通过咪唑-吡咯烷中间体7发生的，该中间体迅速重排为6-烯氨基嘌呤6。在第二种方法中，由5个氨基步骤从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑制备的6-甲氧基甲酰亚胺基嘌呤3，1在温和的酸催化下（乙酸铵或乙酸哌啶）与丙二腈和氰基乙酸甲酯反应，生成6-烯氨基嘌呤6a，6d，6f，6g和6k的产量非常高。对于6-烯氨基嘌呤6j仅获得低产率，因为对3d或6j的C-8的竞争性亲核攻击导致开环并分别形成嘧啶基-嘧啶11和10a。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 39. One-Pot Synthesis of 2<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>a</i>]indolizin-2-one Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Ken Matsubara

  DOI：10.1246/bcsj.68.2409

  日期：1995.8

  Various ethyl 2-(3-cyanoallylidene)- or 2-[3-(ethoxycarbonyl)allylidene]-1,2-dihydropyridin-1-ylacetates were prepared from the reactions of 1-(1-ethoxycarbonylalkyl)-2-methylpyridinium halides with activated ethoxymethylidene compounds in the presence of a base. The treatment of these 2-allylidene-1,2-dihydropyridine derivatives with acetic acid at the reflux temperature gave directly the title compounds

  由 1-(1-乙氧羰基烷基)-2-甲基吡啶鎓卤化物与在碱存在下活化乙氧基亚甲基化合物。在回流温度下用乙酸处理这些2-烯丙基-1，2-二氢吡啶衍生物，直接得到低到中等收率的标题化合物。
• Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05420301A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The reaction of 2,2-difluorobenzo-1,3-dioxole with (a) an alkali metal or an alkali metal compound and then (b) a compound R.sup.1 -Z.sup.1 in which Z.sup.1 is a leaving group, or with an aldehyde produces compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is --OH, --SH, --CHO, --CN, --COOH, --B(OH).sub.2, --COX, with X being Cl or Br, or is --COOR.sup.2, --SiR.sub.3.sup.2 or --B(OR.sup.2).sub.2, with R.sup.2 being a C.sub.1 -C.sub.12 alcohol moiety without the hydroxy group, wherein R.sup.1 is further --C.sub.n H.sub.2n COOR.sup.2, with n being an integer from 1 to 4, or linear or branched C.sub.1 -C.sub.12 hydroxyalkyl which is unsubstituted or is substituted by --F, --CN, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenyl, fluorophenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 fluoroalkyl-phenyl, nitrophenyl or by cyanophenyl, or wherein R.sup.1 is a benzyl alcohol which is unsubstituted or is substituted by F, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 fluoroalkyl, nitro or by cyano, or is C.sub.1 -C.sub.12 acyl, or wherein R.sup.1 is a radical of formula II ##STR2## wherein R.sup.5 is --CN, --CF.sub.3, --COOR.sup.2, --CONH.sup.2, --CO--NHR.sup.2 or --CONR.sub.2.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are a direct bond or each is H, or R.sup.3 is H and R.sup.4 independently has the meanings of R.sup.5, or R.sup.3 and R.sup.4 together are --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CO-- or --CO--NR.sup.6 --CO-- wherein R.sup.6 is the radical of a removable protecting group, or wherein further R.sup.1 is a radical of formula III ##STR3## Insecticides or fungicides can be prepared from the compounds of formula I. 3-(2,2-difluorobenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrole can be prepared by reacting 4-metallo-2,2-difluorobenzodioxole (III) with an unsaturated nitrile and then with a sulfonylmethyl isocyanide in a one-pot process. The compounds III are novel intermediates.

  2,2-二氟苯并-1,3-二噁烷与(a)碱金属或碱金属化合物反应，然后与(b)化合物R.sup.1-Z.sup.1反应，其中Z.sup.1是一个离去基团，或与醛反应，产生式I的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是--OH，--SH，--CHO，--CN，--COOH，--B（OH）.sub.2，--COX，其中X是Cl或Br，或是--COOR.sup.2，--SiR.sub.3.sup.2或--B（OR.sup.2）.sub.2，其中R.sup.2是不带羟基的C.sub.1-C.sub.12醇基，其中R.sup.1还是--C.sub.n H.sub.2n COOR.sup.2，其中n是1至4的整数，或是未取代或被--F，--CN，C.sub.1-C.sub.6烷氧基，苯基，氟苯基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基苯基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫基苯基，C.sub.1-C.sub.4烷基苯基，C.sub.1-C.sub.4氟烷基苯基，硝基苯基或氰基苯基取代的线性或支链C.sub.1-C.sub.12羟基烷基，或其中R.sup.1是未取代或被F，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫基，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4氟烷基，硝基或氰基取代的苄基醇，或是C.sub.1-C.sub.12酰基，或其中R.sup.1是式II的基团 ##STR2## 其中R.sup.5是--CN，--CF.sub.3，--COOR.sup.2，--CONH.sup.2，--CO--NHR.sup.2或--CONR.sub.2.sup.2，R.sup.3和R.sup.4是直接键或各自是H，或R.sup.3是H且R.sup.4独立具有R.sup.5的含义，或R.sup.3和R.sup.4一起是--CH.sub.2--NR.sup.6--CH.sub.2--，--CH.sub.2--NR.sup.6--CO--或--CO--NR.sup.6--CO--，其中R.sup.6是可去保护基的基团，或其中进一步R.sup.1是式III的基团 ##STR3## 可以从式I的化合物制备杀虫剂或杀菌剂。通过将4-金属化的2,2-二氟苯并二噁烷（III）与不饱和腈反应，然后与磺酰甲基异腈在一锅法中反应，可以制备3-（2,2-二氟苯并二噁烷-4-基）-4-氰基吡咯。化合物III是新颖的中间体。
• Alpha-substituted Arylmethyl Piperazine Pyrazolo [1,5-alpha]Pyrimidine Amide Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20090215778A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Derivatives of pyrazolopyrimidine compounds represented by Formula I are disclosed: These pyrazolopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising these derivatives are useful in the treatment of HIV mediated diseases and conditions.

  公开了由式I表示的吡唑吡咯啉衍生物的衍生物：这些吡唑吡咯啉衍生物和包含这些衍生物的制药组合物在治疗艾滋病毒介导的疾病和病况方面是有用的。