3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯 | 132151-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯
• 英文名称: (E)-3-methoxy-2-methylacryloyl isocyanate
• 英文别名: 3-methoxy-2-methylacryloyl isocyanate；(E)-3-methoxy-2-methylprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 132151-65-6
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: OGEBHPIBLCFCQS-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (N)-methanocarba-T
  参考文献：
  名称：

  (1S,2R)-[(Benzyloxy)methyl]cyclopent-3-enol. A Versatile Synthon for the Preparation of 4‘,1‘a-Methano- and 1‘,1‘a-Methanocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962124t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基甲基丙烯酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲氧基-2-甲基丙-2-烯酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  从环戊二烯到异恶唑啉-碳环核苷：通过亚硝基羰基化学快速获取生物分子

  摘要：

  提议从环戊二烯开始快速获得含有稠合的异恶唑啉环的碳环核苷。该路线涉及亚硝基羰基苯的杂Diels-Alder环加成反应，然后是腈的1，3-偶极环加成，N-O链断裂，以及通过嘌呤和嘧啶杂环的线性构建将杂环氨基分解为核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.057

文献信息

• Isonucleosides with Exocyclic Methylene Groups
  作者：Sanjib Bera、Vasu Nair

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1398::aid-hlca1398>3.0.co;2-i

  日期：2000.7.5

  Synthesis of isonucleosides 13, 14, 16, and 17, bearing an exocyclic methylidene group at the sugar moiety, starting from a 3-keto sugar is described. The keto compound was converted to the methylene-sugar 10b (Scheme 1), which was coupled with nucleobases by means of the Mitsunobu reaction. The coupling reaction with adenine and 8-azaadenine produced both the N9- and N3-nucleosides (see 13 and 14

  描述了从 3-酮糖开始在糖部分带有环外亚甲基的异核苷 13、14、16 和 17 的合成。酮化合物被转化为亚甲基糖 10b（方案 1），通过 Mitsunobu 反应与核碱基偶联。与腺嘌呤和 8-氮杂腺嘌呤的偶联反应产生 N9-和 N3-核苷（分别参见 13 和 14；方案 2）。13a和14a的结构由单晶X射线数据证实。嘧啶化合物的合成也从使用 Gabriel 合成方法制备的 β-氨基糖 20 进行（方案 3）。
• Uracil- and thymine-substituted thymidine and uridine derivatives
  作者：Anna M. Costa、Montserrat Faja、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00100-2

  日期：1998.3

  The four possible 3′-uracil-1-yl and 3′-thymin-1-yl derivatives of 3′-deoxythymidine and the four analogous derivatives of 2′-deoxyuridine have been synthesised from thymidine and uridine, respectively. Advantages of the 2-(methoxycarbonyl)vinyl group to prevent the formation of anhydronucleosides and of SnCl2/PhSH/Et3N in relation to H2/Pd for the reduction of most azido groups are disclosed.

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Makoto MUTO、Masahiro NOMURA、Tohru HIGASHIKAWA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1112

  日期：——

  Various carbocyclic ribofuranosyl nucleosides were stereoselectively synthesized through a small number of steps from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones by the use of sodium borohydride-mediated C-N bond cleavage as a key step. Ready availability of a novel synthetic precursor, (±)-4β-hydroxymethyl-1β-ureidocyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylurea], provides not only facile routes to carbocyclic robofuranosylpyrimidines, but also another route to the corresponding cyclopentylamine, (±)-1β-amino-4β-hydroxymethylcyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylamine], which is useful for the synthesis of the corresponding purine nucleosides.

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。
• Synthesis of compounds active against HIV. Part 2. Preparation of some 2′,3′-dideoxy-6′-fluorocarbocyclic nucleosides
  作者：Diane M. Coe、Peter L. Myers、David M. Parry、Stanley M. Roberts、Richard Storerb

  DOI：10.1039/c39900000151

  日期：——

  A series of 2′,3′-dideoxy-6′-fluorocarbocyclic nucleosides have been prepared and tested for activity against HIV: compound (20) showed weak antiviral activity.

  已经制备了一系列的2'，3'-二脱氧-6'-氟碳环核苷，并测试了其抗HIV的活性：化合物（20）显示出弱的抗病毒活性。
• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Masahiro NOMURA、Makoto MUTO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1682

  日期：——

  Reductive amido bond cleavage reaction, previously elaborated by our laboratory for the synthesis of carbocyclic ribothymidine from readily available 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, was successfully applied to the synthesis of carbocyclic analogues of thymidine and related compounds.

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。