3-乙氧基螺[3.4]辛-2-烯-1-酮 | 38425-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 3-乙氧基螺[3.4]辛-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxyspiro[3.4]oct-2-en-1-one
• 英文别名: 1-ethoxyspiro[3.4]oct-1-en-3-one
• CAS: 38425-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SSYKUMFYBFNJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基螺[3.4]辛-2-烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Spiro[3.4]octane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.

  DOI：

  10.1021/ol034701n
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 乙氧基乙炔 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-乙氧基螺[3.4]辛-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.

  DOI：

  10.1021/ol034701n

文献信息

• Utilizing the high dielectric constant of water: efficient synthesis of amino acid-derivatized cyclobutenones
  作者：Jun Li、Yongbin Han、Teresa B. Freedman、Shifa Zhu、Deborah J. Kerwood、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.121

  日期：2008.3

  This work reports the use of water as a solvent to facilitate an efficient syntheses of amino acid-derivatized cyclobutenone. Kinetics studies in different solvents reveals that high dielectric constants of the solvents are the primary attribute for the high yielding and fast rate for this reaction. This class of substitution reactions in water also proceeds efficiently with a wide range of amino acids

  这项工作报告了水作为溶剂的使用，以促进氨基酸衍生的环丁烯酮的有效合成。在不同溶剂中的动力学研究表明，溶剂的高介电常数是该反应的高产率和快速速率的主要属性。水中的这类取代反应还可以利用多种氨基酸有效地进行。
• Cyclobutenone derivatives from ethoxyacetylene
  作者：Harry H. Wasserman、J. U. Piper、E. V. Dehmlow

  DOI：10.1021/jo00948a003

  日期：1973.4