5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃 | 10226-28-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃
• 中文别名: 3-乙氧基羰基-5,6-二氢-2-甲基-4H-吡喃；3,4-二氢-6-甲基-2H-吡喃-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-5-carboxylic acid ethyl ester；2-methyl-3-carbethoxy-Δ²-dihydropyran；ethyl 2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylate；2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3,4-dihydro-6-methyl-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 10226-28-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD00143102
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BWVSWJMSYLYIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217 °C
• 密度：
  1.07
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 3272

SDS

3-乙氧羰基-5,6-二氢-2-甲基-4H-吡喃 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2-methyl-4H-pyran
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-乙氧羰基-5,6-二氢-2-甲基-4H-吡喃
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 10226-28-5
俗名： 3-Ethoxycarbonyl-2-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran
分子式： C9H14O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
3-乙氧羰基-5,6-二氢-2-甲基-4H-吡喃 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 217 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.07
3-乙氧羰基-5,6-二氢-2-甲基-4H-吡喃 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-乙氧羰基-5,6-二氢-2-甲基-4H-吡喃 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 为液体化合物，沸点在102-107℃（压力约1.3-2kPa）之间。

用途： 主要作为己酮可可碱的中间体。

生产方法： 通过将1,3-溴氯丙烷与乙酰乙酸乙酯在碳酸钾的参与下进行缩合反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃 在 硫酸 、 氢溴酸 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-(5-oxohexylidene)tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的高效和对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种从顺式1,3-二苄基-2-咪唑啉-4,5-二羧酸(6)出发的高效、高对映选择性的d-生物素1合成方法。关键步骤包括将对映选择性还原的介观-1,2-二羧酸硫代酐8制备为(3aS,6aR)-硫内酯9，以及通过改良的格氏反应在9的C-2位引入C6侧链。这种新颖的合成方法经过六步反应，以21%的总产率得到1。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8716
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloropropyl)acetoacetate 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到5,6-二氢-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  金属离子对（3-氯丙基）乙酰乙酸乙酯阴离子分子内O-烷基化速率的影响

  摘要：

  在25 ％的99％Me 2 SO水溶液中，已充分研究了碱金属和碱土金属离子对标题化合物分子内O-烷基化速率的阻滞作用。速率数据已分解为游离离子的贡献（k i）和离子对（k ip）。将当前结果与严格相关系统的分子内C-烷基化的现有数据进行比较后发现，由于阳离子配对而产生的速率降低效应在这两个过程中非常相似，这与预期的结果相差甚远。显着阳离子的依赖性k个IP / K我比率O-烷基化比C-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86699-0

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARN POLYMERASE ARN-DEPENDANTE DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENTS UTILISANT CETTE POLYMERASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003095441A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds of formula (I) are hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors, and are useful in therapeutic and prophylactic treatment of persons infected with hepatitis C virus.

  化合物的化学式（I）是丙型肝炎病毒（HCV）RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）抑制剂，对感染丙型肝炎病毒的人进行治疗和预防性治疗具有用处。
• [EN] 4 - PIPERIDINYL COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-PIPÉRIDINYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013008217A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention provides for compounds of formula (I).The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了化合物的结构式(I)。本发明还提供了包含结构式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及利用这些化合物作为坦基酶抑制剂，并用于治疗Wnt信号和与坦基酶1和2信号相关的疾病，包括但不限于癌症。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization: Construction of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters
  作者：Anais Jolit、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201403587

  日期：2014.6.10

  The diastereoselective asymmetric synthesis of vicinal all‐carbon‐atom quaternary stereocenters is a challenging problem in organic synthesis for which only few solutions have been described. A catalytic asymmetric Nazarov cyclization of fully substituted dienones that provides cyclopentenone derivatives with vicinal quaternary stereocenters in high optical purity and as single diastereoisomers is

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。
• A one-step synthesis of tetrahydropyranopyranones from carbonyl compounds
  作者：Alan Armstrong、Fred W Goldberg、David A Sandham

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00803-6

  日期：2001.7

  A one-step synthesis of tetrahydropyranopyranones, a ring system present in the natural product FR182877, from carbonyl compounds is described.

  描述了一种由羰基化合物一步合成四氢吡喃并吡喃酮（天然产物FR182877中存在的环系统）的方法。
• Sensitized photooxygenation. II. Solvent effects in the reaction of singlet oxygen with 3,4-dihydro-6-methyl--pyran-5-carboxylic acid ethyl ester
  作者：Yuk-Yee Chan、Chen Zhu、Htu-Kwong Leung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83867-8

  日期：1986.1

  Photooxygenation of the title compound exhibits an extraordinary solvent effect on the distribution of the ene-products, with the unconjugated hydroperoxide being formed preferentially in polar solvents.

  标题化合物的光氧化对烯产物的分布表现出非凡的溶剂作用，其中优先在极性溶剂中形成未结合的氢过氧化物。

表征谱图