乙酸1-萘基铵 | 138509-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 乙酸1-萘基铵
• 英文名称: 3-isopropoxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-propan-2-yloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 138509-46-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SSSFRZWTJVFYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸1-萘基铵 、 4-溴-2-(环戊基氧基)苯甲醚 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted cycloalkenyl compounds useful as PDE IV inhibitors

  摘要：

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中：R.sub.1为--CH.sub.3或--CH.sub.2 CH.sub.3，未取代或取代1到3个氟；X为O或S（O）.sub.s，其中s = 0至2；R.sub.2为C.sub.4-C.sub.6环烷基，可选地取代一个到三个甲基基团或一个乙基基团；--CH.sub.2 -环戊基，--CH.sub.2 -环丙基，3-四氢呋喃基，C.sub.1-7烷基，取代一个到三个氟的CH.sub.3或CH.sub.2 CH.sub.3；--（CH.sub.2）.sub.n COO（CH.sub.2）.sub.g CH.sub.3，或（CH.sub.2）.sub.n O（CH.sub.2）.sub.g CH.sub.3，其中n为2至4，g为0至2；R.sub.3表示公式（a）的基团；##STR2## 其中R.sub.4和R.sub.5各代表氢或R.sub.4和R.sub.5一起代表键；B表示>C.dbd.O，>C.dbd.S或>CH--R.sub.6，其中R.sub.6表示H，OH，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6硫代烷氧基；m和r各自独立地表示0或1到4的整数，其中m + r表示在2到4的整数范围内；但是当R.sub.1为甲基，X为氧，R.sub.2为甲基或环戊基时，R.sub.3不表示环戊-1,2-烯-3-酮。

  公开号：

  US05362915A1

文献信息

• NOVEL DERIVATIVES OF PHENYL-CYCLOALKANES AND -CYCLOALKENES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PHARMA GmbH

  公开号：EP0523138A1

  公开（公告）日：1993-01-20
• CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE DERIVATIVES WITH ANTIALLERGIC ANTIINFLAMMATORY AND TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITING ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0642489A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5362915A
  申请人：——

  公开号：US5362915A

  公开（公告）日：1994-11-08
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF PHENYL-CYCLOALKANES AND -CYCLOALKENES
  申请人：——

  公开号：WO1991015451A1

  公开（公告）日：1991-10-17

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is -CH3 or -CH2CH3 unsubstituted or substituted by 1 to 3 fluorines; X is O or S(O)s where s = 0 to 2; R2 is C4-C6 cyclic alkyl, optionally substituted by one to three methyl groups or one ethyl group; -CH2-cyclopentyl, -CH2-cyclopropyl, 3-tetrahydrofuranyl, C1-7 alkyl, CH3 or CH2CH3 substituted by one to three fluorines; -(CH2)nCOO(CH2)gCH3, or (CH2)nO(CH2)gCH3, wherein n is 2 to 4 and g is 0 to 2; R3 represents a moiety of formula (a) wherein R4 and R5 each represent hydrogen or R4 and R5 together represent a bond; B represents >C=O, >C=S or >CH-R6 wherein R6 represents H, OH, C1-6 alkoxy or C1-6 thioalkoxy; and m and r each independently represents zero or an integer in the range of 1 to 4 wherein m+r represents an integer in the range of from 2 to 4; with the proviso that when R1 is methyl, X is oxygen, R2 is methyl or cyclopenyl, R3 does not represent cyclopent-1,2-ene-3-one.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier dans laquelle: R1 représente -CH3 ou -CH2CH3 subsituté ou non substitué, par 1 à 3 fluors, X représente O ou S(O) où s = 0 à 2; R2 représente C4-C6 alkyle cyclique, éventuellement substitué par un à trois groupes méthyles ou un groupe éthyle; -CH2-cyclopenthyle, -CH2-cyclopropyle, 3-tétrahydrofuranyle, C1-7 alkyle, CH3 ou CH2CH3 substitué par un à trois fluors; -(CH2)nCOO(CH2)gCH3, ou (CH2)nO(CH2)gCH3, où n représente 2 à 4 et g représente 0 à 2; R3 représente une fraction de la formule (a); dans laquelle R4 et R5 représentent chacun hydrogène ou R4 et R5 représentent ensemble une liaison; B représente >C=O, >C=S ou >CH-R6 où R6 représente H, OH, C1-6 alkoxy ou C1-6 thioalkoxy; et m et r représentent chacun indépendamment zéro ou un entier compris entre 1 et 4, où m + r représente un entier compris entre 2 et 4; à condition que lorsque R1 représente méthyle, X représente oxygène, R2 représente méthyle ou cyclopényle, et R3 ne représente pas cyclopent-1,2-ène-3-one.
• [EN] CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE DERIVATIVES WITH ANTIALLERGIC ANTIINFLAMMATORY AND TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITING ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993007111A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) Compounds illustrated by general formula (I) useful as PDE IV inhibitors and for inhibiting the production of Tumor Necrosis Factor (TNF) are disclosed herein. In formula (I) R1 is C1-12 alkyl unsubstituted or substituted by 1 or more halogens; C3-6 cyclic alkyl unsubstituted or substituted by 1 to 3 methyl groups or one ethyl group; C4-6 cycloalkyl containing one or two unsaturated bonds; C7-11 polycycloalkyl, -(CR14R14)nC(O)-O-(CR14R14)m-R10, -(CR14R14)nC(O)-O-(CR14R14)r-R11, -(CR14R14)xOH, -(CR14R14)sO(CR14R14)m-R10, -(CR14R14)sO(CR14R14)r-R11, -(CR14R14)n-(C(O)NR14)-(CR14R14)m-R10, -(CR14R14)n-(C(O)NR14)-(CR14R14)r-R11, -(CR14R14)y-R11 or -(CR14R14)z-R10; X2 is O or NR14; X3 is hydrogen or X; X is YR2, halogen, nitro, NR14R14 or formamide; Y is O or S(O)m; R2 is -CH3 or -CH2CH3, each may be unsubstituted or substituted by 1 to 5 fluorines; A is (a), (b), (c), (d) or (e); B is >C=Z or C=S.(FR) Composés illustrés par la formule générale (I), utiles comme inhibiteurs de PDE IV et de la production du facteur nécrotique tumoral (TNF). Dans la formule, R1 représente alkyle C1-12 non substitué par un ou plusieurs halogènes; alkyle cyclique C3-6 non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes méthyle ou un groupe éthyle; cycloalkyle C4-6 contenant une ou deux liaisons insaturées; polycycloalkyle C7-11, (CR14R14)nC(O)-O-(CR14R14)m-R10, -(CR14R14)nC(O)-O-(CR14R14)r-R11, -(CR14R14)xOH, -(CR14R14)sO(CR14R14)m-R10, -(CR14R14)sO(CR14R14)r-R11, -(CR14R14)n-C(O)NR14)-(CR14R14)m-R10, -(CR14R14)n-(C(O)NR14)- (CR14R14)r-R11, -(CR14R14)y-R11 ou -(CR14R14)z-R10; X2 représente O ou NR14; X3 représente hydrogène ou X; X représente YR2, halogène, nitro, NR14R14 ou formamide; Y représente O ou S(O)m; R2 représente -CH3 ou -CH2CH3, chacun pouvant être non substitué ou substitué par 1 à 5 atomes de fluor; A représente (a), (b), (c), (d) ou (e); B est >C=Z ou C=S.