5-羟基-3-甲氧基-2-甲基-环戊-2-烯酮 | 7180-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 中文名称: 5-羟基-3-甲氧基-2-甲基-环戊-2-烯酮
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-3-methoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-5-hydroxy-3-methoxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 7180-59-8；31752-95-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CQWBLRNHKGEIJD-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl acetate 在 pig liver esterase 、 potassium phosphate buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(R)-4-methoxy-3-methyl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient chemoenzymatic route to both enantiomers of α′-acetoxy-α-methyl and γ-hydroxy-α-methyl cyclic enones

  摘要：

  A chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of the pharmacologically interesting alpha'-acetoxy-alpha-methyl and gamma-hydroxy-alpha-methyl cyclic enones starting from alpha-methyl-beta-methoxy cyclic enones is reported. Manganese(Ill) acetate-mediated acetoxylation followed by the enzyme-mediated hydrolysis of alpha'-acetoxy enone provides acetoxy enones 1a and 2a and hydroxy enones 1b and 2b with high enantiomeric excesses in good yields. The reduction of the acetoxy and hydroxy enones furnished both enantiomers of gamma-hydroxy-alpha-methyl cyclic enones 3 and 4 in a high enantiomeric excess. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.006