ethyl 1,4,6,7-tetrahydrospiro[indazole-5,2'-[1,3]dioxolane]-3-carboxylate | 913558-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1,4,6,7-tetrahydrospiro[indazole-5,2'-[1,3]dioxolane]-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl spiro[1,3-dioxolane-2,5'-1,4,6,7-tetrahydroindazole]-3'-carboxylate；ethyl spiro[1,3-dioxolane-2,5'-1,4,6,7-tetrahydroindazole]-3'-carboxylate
• CAS: 913558-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: PSGSJZLZZNKPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,4,6,7-tetrahydrospiro[indazole-5,2'-[1,3]dioxolane]-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-1-(2-isopropoxy-2-oxoethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PIPERAZINE AMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），可以作为IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。

  公开号：

  WO2020112581A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-2-oxoacetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 1,4,6,7-tetrahydrospiro[indazole-5,2'-[1,3]dioxolane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的有效和选择性的基于四氢吲唑的sigma-1受体配体。

  摘要：

  业已证明sigma-1和sigma-2受体在中枢神经系统疾病，癌症和其他疾病中起重要作用。这些发现表明，用小分子调节剂靶向这些蛋白质可能具有重要的治疗价值。在这里，我们报告开发了一种新型的四氢吲唑，它是sigma-1的强效和选择性配体。分子模型被用来合理化观察到的结构-活性关系，并确定导致优化化合物效能增强的关键相互作用。溶解度和微粒体稳定性的测定表明，该系列具有良好的特性，适合进一步的治疗开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.030

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF SIGMA-1 AND SIGMA-2 RECEPTORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEURS SIGMA-1 ET SIGMA-2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2020112846A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a tetrahydroindazole structure which function as modulators (e.g., activators or inhibitors) of sigma-1 and/or sigma-2 receptors, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases (e.g., neurological conditions) characterized with sigma-1 and/or sigma-2 receptor activity.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有四氢吲哚结构的小分子，其作为sigma-1和/或sigma-2受体的调节剂（例如，激活剂或抑制剂），以及它们作为治疗癌症和其他疾病（例如，具有sigma-1和/或sigma-2受体活性的神经系统疾病）的药物的用途。
• WO2006/113150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrazole acids as niacin receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  作者：Darby Schmidt、Abigail Smenton、Subharekha Raghavan、Ester Carballo-Jane、Silvi Lubell、Tanya Ciecko、Tom G. Holt、Michael Wolff、Andrew Taggart、Larissa Wilsie、Mihajlo Krsmanovic、Ning Ren、Daniel Blom、Kang Cheng、Peggy E. McCann、M. Gerard Waters、James Tata、Steven Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.054

  日期：2009.8

  Niacin is an effective drug for raising HDL cholesterol and reducing coronary risks, but patients show low compliance with treatment due to severe facial flushing upon taking the drug. A series of bicyclic pyrazole carboxylic acids were synthesized and tested for their ability to activate the niacin receptor. One analog, 23, showed improved potency and lacked flushing at doses that effectively altered the lipid profile of rats. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3886845A1

  公开（公告）日：2021-10-06
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PIPERAZINE AMIDE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PIPERAZINE AMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020112581A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Disclosed herein are compounds of formula (I) which are inhibitors of an IDO enzyme: (I). Also disclosed herein are uses of the compounds in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising these compounds. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了一种化合物，其化学式为（I），可以作为IDO酶的抑制剂：（I）。本文还披露了这些化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含这些化合物的组合物。此外，本文还披露了这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。