ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-2-oxoacetate | 913558-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Oxo(8-oxo-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• CAS: 913558-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: RULYFLGYJPQHTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-2-oxoacetate 在 吡啶 、 水 、 copper diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1-phenyl-1,4,6,7-tetrahydrospiro[indazole-5,2′-[1,3]dioxolan]-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF SIGMA-1 AND SIGMA-2 RECEPTORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE RÉCEPTEURS SIGMA-1 ET SIGMA-2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有四氢吲哚结构的小分子，其作为sigma-1和/或sigma-2受体的调节剂（例如，激活剂或抑制剂），以及它们作为治疗癌症和其他疾病（例如，具有sigma-1和/或sigma-2受体活性的神经系统疾病）的药物的用途。

  公开号：

  WO2020112846A1
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ethyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/113150

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of a novel class of potent and selective tetrahydroindazole-based sigma-1 receptor ligands
  作者：Iredia D. Iyamu、Wei Lv、Neha Malik、Rama K. Mishra、Gary E. Schiltz

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.030

  日期：2019.5

  The sigma-1 and sigma-2 receptors have been shown to play important roles in CNS diseases, cancer, and other disorders. These findings suggest that targeting these proteins with small-molecule modulators may be of important therapeutic value. Here we report the development of a new class of tetrahydroindazoles that are highly potent and selective ligands for sigma-1. Molecular modeling was used to

  业已证明sigma-1和sigma-2受体在中枢神经系统疾病，癌症和其他疾病中起重要作用。这些发现表明，用小分子调节剂靶向这些蛋白质可能具有重要的治疗价值。在这里，我们报告开发了一种新型的四氢吲唑，它是sigma-1的强效和选择性配体。分子模型被用来合理化观察到的结构-活性关系，并确定导致优化化合物效能增强的关键相互作用。溶解度和微粒体稳定性的测定表明，该系列具有良好的特性，适合进一步的治疗开发。
• Development of Tetrahydroindazole‐Based Potent and Selective Sigma‐2 Receptor Ligands
  作者：Iredia D. Iyamu、Wei Lv、Neha Malik、Rama K. Mishra、Gary E. Schiltz

  DOI：10.1002/cmdc.201900203

  日期：2019.7.3

  importance. Herein we report the development of a series of tetrahydroindazole compounds that are highly potent and selective for sigma‐2. Structure–activity relationship data were used to generate a pharmacophore model that summarizes the common features present in the potent ligands. Assays for solubility and microsomal stability showed that several members of this compound series possess promising characteristics

  业已证明sigma-2受体在许多重要疾病（包括中枢神经系统（CNS）疾病和癌症）中起着重要作用。但是，尚不清楚sigma-2促成这些疾病的机制。因此，开发新的sigma-2配体非常重要，该配体可用于探测这种蛋白质的功能，并有可能作为药物开发的先导。在本文中，我们报告了一系列对sigma-2具有高度效力和选择性的四氢吲唑化合物的开发。结构-活性关系数据被用于生成药效基团模型，该模型总结了有效配体中存在的共同特征。
• Tetrahydro-indazole cannabinoid modulators
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20050228034A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  这项发明涉及一种式I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、紊乱或疾病的方法。
• Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Imbriglio Jason E.

  公开号：US20090054423A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating dyslipidemias. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了I式化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，用于治疗血脂异常。此外，还包括药物组合物和使用方法。
• TETRAHYDRO-INDAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Lagu Bharat

  公开号：US20090099143A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  This invention is directed to a tetrahydro-indazole cannabinoid modulator compound of formula I: and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为I的四氢吲哚类大麻素调节剂化合物，以及用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。