(2E)-1-(3'-hydroxy-4'-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 600173-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(3'-hydroxy-4'-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-hydroxy-4-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 600173-43-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: VVOOHAJXBKPPRL-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(3'-hydroxy-4'-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 immobilized poly-L-leucine 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-[(1'R)-1'-hydroxy-1'-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl]-2-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin

  摘要：

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00624-0
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-1-(3'-hydroxy-4'-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟和体外评估新型二苯醚衍生物作为潜在的抗结核药物。

  摘要：

  摘要 二苯醚衍生物通过抑制烯醇酰基载体蛋白还原酶（InhA）来抑制分枝杆菌细胞壁的合成，该酶催化分枝杆菌属脂肪酸合成周期的最后一步。为了选择和验证结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的蛋白质晶体结构，以使用分子模型设计抑制剂，进行了对接和相关研究。从该模型合成了一系列新型的1-（3-（3-羟基-4-苯氧基苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮并进行了筛选其抗结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物PYN-8表现出良好的抗结核活性结核分枝杆菌H37Rv（MIC = 4-7 µM）和牛分枝杆菌（10 µM时的抑制百分比= 95.91％）。使用各种细胞系评估了所有合成衍生物的细胞毒性，发现它们是安全的。通过单晶X射线衍射也证实了PYN-8的结构。分子建模研究还证实了化合物的生物活性。此外，计算机分析发现，所有这些测试的化合物均表现出良好的ADME性质和药物相似性，

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09990-z

文献信息

• A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin
  作者：Adam Gillmore、Christelle Lauret、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00624-0

  日期：2003.6

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, in silico and in vitro evaluation of novel diphenyl ether derivatives as potential antitubercular agents
  作者：Ashutosh Prasad Tiwari、B. Sridhar、Helena I. Boshoff、Kriti Arora、G. Gautham Shenoy、K. E. Vandana、G. Varadaraj Bhat

  DOI：10.1007/s11030-019-09990-z

  日期：2020.11

  Abstract Diphenyl ether derivatives inhibit mycobacterial cell wall synthesis by inhibiting an enzyme, enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA), which catalyses the last step in the fatty acid synthesis cycle of genus Mycobacterium. To select and validate a protein crystal structure of enoyl-acyl carrier protein reductase of Mycobacterium tuberculosis for designing inhibitors using molecular modelling

  摘要 二苯醚衍生物通过抑制烯醇酰基载体蛋白还原酶（InhA）来抑制分枝杆菌细胞壁的合成，该酶催化分枝杆菌属脂肪酸合成周期的最后一步。为了选择和验证结核分枝杆菌的烯酰基-酰基载体蛋白还原酶的蛋白质晶体结构，以使用分子模型设计抑制剂，进行了对接和相关研究。从该模型合成了一系列新型的1-（3-（3-羟基-4-苯氧基苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮并进行了筛选其抗结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物PYN-8表现出良好的抗结核活性结核分枝杆菌H37Rv（MIC = 4-7 µM）和牛分枝杆菌（10 µM时的抑制百分比= 95.91％）。使用各种细胞系评估了所有合成衍生物的细胞毒性，发现它们是安全的。通过单晶X射线衍射也证实了PYN-8的结构。分子建模研究还证实了化合物的生物活性。此外，计算机分析发现，所有这些测试的化合物均表现出良好的ADME性质和药物相似性，