cis (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate | 63323-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: cis-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid menthyl ester
• CAS: 63323-86-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: YABFALQUIJATPZ-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 L-menthyl diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cis (l)-menthyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-cyclopropanecarboxylate 、 [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性和顺式/反式-选择性在二铑（II） -催化加成diazoacetates的烯烃

  摘要：

  用[Rh 2 {（4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 {（（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780217

文献信息

• C2-symmetric 1,2-diamine/copper(II) trifluoromethanesulfonate complexes as chiral catalysts. Asymmetric cyclopropanations of styrene with diazo esters
  作者：Shuji Kanemasa、Satoshi Hamura、Etsuko Harada、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80029-4

  日期：1994.10

  Styrene and diazo esters react in the presence of copper(II) trifluoromethanesulfonate (1 mol%) and (1S,2S)-N,N′-di(mesitylmethyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine (2 – 3 mol%) to give 2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylates in good to excellent optical yields. This reaction has been applied tov the synthesis of chrythanthemic acid.

  苯乙烯和重氮酯在三氟甲磺酸铜（II）（1 mol％）和（1S，2S）-N，N'-二（间苯甲基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺（2 – 3mol％）以良好至优异的光学产率得到2-苯基-1-环丙烷羧酸酯。该反应已应用于菊酸的合成。
• Asymmetric copper-catalyzed cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins: modified bis-oxazoline ligands
  作者：Richard E. Lowenthal、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80110-r

  日期：1991.12

  The Cu(I) complexes of new bis-oxazolines (3–7) prepared from the corresponding amino alcohols and malono-bis-imidate exhibit high enantioselectivity of up to 94 %ee in the catalytic cyclopropanation of trisubstituted and unsymmetrical cis-1,2-disubstituted olefins. New diazoacetate reagents have also been developed giving high trans/cis ratios of up to 99:1 trans.

  由相应的氨基醇和丙二酸双亚氨酸酯制备的新的双恶唑啉（3-7）的Cu（I）配合物在三取代和不对称的顺式1,2催化环丙烷化中表现出高达94％ee的高对映选择性-二取代的烯烃。还开发了新的重氮乙酸盐试剂，可提供高达99：1反式的高反式/顺式比例。
• OPTICALLY ACTIVE BISOXAZOLINE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1593674B1

  公开（公告）日：2011-07-20