(3aR,4S,5S,7aS)-5-hydroxy-2,2-dimethylspiro[5,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,2'-cyclohexane]-1'-one | 1446134-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,7aS)-5-hydroxy-2,2-dimethylspiro[5,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,2'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 1446134-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: TVEKVLVWPQCURJ-HVTMNAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5S,7aS)-5-hydroxy-2,2-dimethylspiro[5,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,2'-cyclohexane]-1'-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(3aR,4S,5R,7aS)-5-hydroxy-2,2-dimethylspiro[5,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,2'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  含C3系二氮酮，氧化腈和叠氮化物的顺式-1，2-二氢邻苯二酚衍生物的分子内环加成反应：对映体纯螺[5.5]十一烷的立体控制路线及相关系统

  摘要：

  使用Negishi交叉偶联反应，从前体碘化物7制备了一系列对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚衍生物，其中并入有C3链状的重氮酮，氧化腈或叠氮化物残基。这样的衍生物，包括重氮酮12，参与区域和立体选择性分子内环加成反应，生成加合物，例如15，这些加合物很容易合成成螺[5.5]十一烷，例如18。

  DOI：

  10.1021/jo400952u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-2(s),3(s)-2,3-二羟基-2,3-二氢碘苯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aR,4S,5S,7aS)-5-hydroxy-2,2-dimethylspiro[5,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,2'-cyclohexane]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  含C3系二氮酮，氧化腈和叠氮化物的顺式-1，2-二氢邻苯二酚衍生物的分子内环加成反应：对映体纯螺[5.5]十一烷的立体控制路线及相关系统

  摘要：

  使用Negishi交叉偶联反应，从前体碘化物7制备了一系列对映体纯的顺式-1,2-二氢邻苯二酚衍生物，其中并入有C3链状的重氮酮，氧化腈或叠氮化物残基。这样的衍生物，包括重氮酮12，参与区域和立体选择性分子内环加成反应，生成加合物，例如15，这些加合物很容易合成成螺[5.5]十一烷，例如18。

  DOI：

  10.1021/jo400952u