2,3-norbornanediol | 14440-78-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-norbornanediol
• 英文别名: Norbornan-Diol；(1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 14440-78-9；16329-23-0；21462-06-6；34296-58-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HNMVZUWXQLASRL-DPTVFECHSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  283.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-norbornanediol 在 铂 氧气 、 联铬酸盐 作用下， 生成 (1S,4S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Metabolic switching in cyctochrome P-450cam: deuterium isotope effects on regiospecificity and the monooxygenase/oxidase ratio

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a038
• 作为产物：
  描述：

  norbornene 在 methyltriphenylphosphonium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-norbornanediol
  参考文献：
  名称：

  Zur oxidation von olefinen mit triphenylmethylphosphoniumpermanganat

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93730-5

文献信息

• [γ-1,2-H2SiV2W10O40] Immobilized on Surface-Modified SiO2 as a Heterogeneous Catalyst for Liquid-Phase Oxidation with H2O2
  作者：Jun Kasai、Yoshinao Nakagawa、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200501414

  日期：2006.5.15

  with TBA-I. The oxidation can be stopped immediately by removal of the solid catalyst, and vanadium and tungsten species can hardly be found in the filtrate after removal of the catalyst. These results rule out any contribution to the observed catalysis from vanadium and tungsten species that leach into the reaction solution, which means that the observed catalysis is truly heterogeneous in nature. In

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率
• Non‐Heme Iron Complexes for Stereoselective Oxidation: Tuning of the Selectivity in Dihydroxylation Using Different Solvents
  作者：Marten Klopstra、Gerard Roelfes、Ronald Hage、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/ejic.200300667

  日期：2004.2

  (H2O)-O-18-(FeOOH)-O-III species. These results are in full agreement with mechanistic schemes derived for other dioxygenase model systems. Based on labeling studies in acetone an additional oxidation mechanism is proposed for this solvent, in which the solvent acetone is involved. This is the first example of a catalyst that can give cis- or trans-dihydroxylation products, just by changing the solvent. (C) Wiley-VCH

  一类新的非血红素铁基双加氧酶的功能模型，包括 [(N3Py-Me)Fe(CH3CN)(2)](ClO4)(2) 和 [(N3Py-Bn)Fe(CH3CN)(2) ](ClO4)(2) N3Py-Me = [二(2-吡啶基)甲基]甲基(2-吡啶基)甲胺；N3Py-Bn = [di(2-pyridyl)methyl]benzyl(2-pyridyl)methylamine}，这里介绍。NMR、UV 和 X 射线分析表明，形成了六配位低自旋 Fe-II 与吡啶 N 原子和与 Fe 结合的配体的叔胺官能团的复合物。剩下的两个相互顺式定位的配位点被不稳定的 CH3CN 基团占据，这些基团很容易被其他配体交换。我们证明所研究的复合物的反应性和立体选择性取决于溶剂的选择。该配合物已被用作在 CH3CN 中氧化烷烃和烯烃的催化剂。在这种溶剂中，烷烃被氧化成醇和酮，烯烃被氧化成相应的顺式环氧化物和顺式二醇
• Zur oxidation von olefinen mit triphenylmethylphosphoniumpermanganat
  作者：W. Reischl、E. Zbiral

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93730-5

  日期：1979.1
• Metabolic switching in cyctochrome P-450cam: deuterium isotope effects on regiospecificity and the monooxygenase/oxidase ratio
  作者：William M. Atkins、Stephen G. Sligar

  DOI：10.1021/ja00246a038

  日期：1987.6