erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2,3-dihydroxy-5-hydroxymethylphenyl)-1,3-propanediol | 124662-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2,3-dihydroxy-5-hydroxymethylphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 3-[1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 124662-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: BRMUPWIKWVBHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  130.61
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2,3-dihydroxy-5-hydroxymethylphenyl)-1,3-propanediol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到3-hydroxymethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-hydroxy-5-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3, 4-二羟苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium chloride 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2,3-dihydroxy-5-hydroxymethylphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.

  摘要：

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1441

文献信息

• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaru Hiroo、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1039/c39880000749

  日期：——

  The first total synthesis of silychristin is reported; the key intermediate [the dihydrobenzofuran (9)] was easily prepared in three steps from the readily available chalcone epoxide (6).

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。