Silychristin B | 33889-69-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Silychristin B
• 英文别名: (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2S,3R)-7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 33889-69-9；119435-01-7；125762-44-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: BMLIIPOXVWESJG-KEDVUCMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  174～176℃
• 沸点：
  782.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

基本信息

• 化合物种类：Flavonoids（黄酮类）
• 纯度：≥98%
• 规格：10mg/20mg
• 密度：1.578g/cm³
• 沸点：782°C (760 mmHg)
• 闪点：270.5°C
• 精确质量：482.12100
• 折射率：1.716

用途

主要用于保护肝脏，提高肝脏功能，并促进胆汁分泌和消炎。能有效防止酒精、化学毒素、重金属、药物、食物毒素及环境污染对肝脏造成的损伤，同时促进肝细胞的再生与修复。

运输条件

常温运输

储存条件

冷藏，4℃

参考资料

http://www.cntrades.com/b2b/shfengshou/sell/itemid-35347240.html

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Silychristin B
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟素的全合成，一种抗肝毒性的黄素寡糖

  摘要：

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。

  DOI：

  10.1039/c39880000749

文献信息

• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan
  作者：Hitoshi Tanaka、Masaru Hiroo、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1039/c39880000749

  日期：——

  The first total synthesis of silychristin is reported; the key intermediate [the dihydrobenzofuran (9)] was easily prepared in three steps from the readily available chalcone epoxide (6).

  据报道，首次合成了水飞蓟素。关键中间体[二氢苯并呋喃（9）]可以容易地从容易获得的查尔酮环氧化物（6）分三步制备。
• Compositions containing silymarin and sulfoalkyl ether cyclodextrin and methods of using the same
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US10702568B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Cosmetic and dietary supplement compositions containing silymarin and sulfoalkyl ether cyclodextrin, particularly sulfobutyl ether cyclodextrin, are described. The compositions and methods are useful in reducing appearance of facial redness in rosacea-prone skin, rejuvenating skin, preventing skin aging, inhibiting oxidative stress in epidermal and dermal cells, increasing collagen production, reducing the likelihood of skin cancer, treating or reducing liver damage from a toxin, or treating a liver disease.

  描述了含有水飞蓟素和磺烷基醚环糊精，特别是磺丁基醚环糊精的化妆品和膳食补充剂组合物。这些组合物和方法可用于减少易患红斑痤疮的皮肤出现面部发红、嫩肤、防止皮肤老化、抑制表皮和真皮细胞中的氧化应激、增加胶原蛋白的生成、减少皮肤癌的可能性、治疗或减少毒素对肝脏的损害或治疗肝病。
• TANAKA, HITOSHI;HIROO, MASARU;ICHINO, KAZUHIKO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1441-1445
  作者：TANAKA, HITOSHI、HIROO, MASARU、ICHINO, KAZUHIKO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS CONTAINING SILYMARIN AND SULFOALKYL ETHER CYCLODEXTRIN AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：CyDex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180133274A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Cosmetic and dietary supplement compositions containing silymarin and sulfoalkyl ether cyclodextrin, particularly sulfobutyl ether cyclodextrin, are described. The compositions and methods are useful in reducing appearance of facial redness in rosacea-prone skin, rejuvenating skin, preventing skin aging, inhibiting oxidative stress in epidermal and dermal cells, increasing collagen production, reducing the likelihood of skin cancer, treating or reducing liver damage from a toxin, or treating a liver disease.
• Total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan.
  作者：Hitoshi TANAKA、Masaru HIROO、Kazuhiko ICHINO、Kazuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.37.1441

  日期：——

  The total synthesis of silychristin, an antihepatotoxic flavonolignan, is described. The key intermediate, the transdihydrobenzofuran (15) was synthesized as follows. Treatment of the chalcone epoxide (9) with boron trifluoride etherate and subsequent reduction with sodium borohydride gave exclusively the erythro-1, 2-diaryl-1, 3-propanediol (10). Hydrogenolysis of 10 with hydrogen over a palladium catalyst followed by cyclization of the debenzylation product (13) with boron trifluoride etherate in acetic acid afforded 15 as a single product.

  描述了水飞蓟汀（一种抗肝毒性黄酮木脂素）的全合成。关键中间体反式二氢苯并呋喃 (15) 的合成如下。用乙醚三氟化硼处理查耳酮环氧化物(9)，随后用硼氢化钠还原，仅得到赤式-1,2-二芳基-1,3-丙二醇(10)。在钯催化剂上用氢气氢解10，然后用三氟化硼醚合物在乙酸中环化脱苄基产物(13)，得到单一产物15。