5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-glucofuranose | 94844-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 94844-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇S
• 分子量: 282.315
• InChiKey: KAIBYURBGIFBRJ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 7-O-benzyl-6-deoxy-D-xyloheptulose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.

  摘要：

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.282
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O³-methanesulfonyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hex-5-enofuranose 在 sodium hydroxide 、 borane methylsulfide 、 双氧水 作用下， 生成 5-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-mesyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.

  摘要：

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.282

文献信息

• Chemoenzymatic Carbon-Carbon Bond Formation Leading to Non-carbohydrate Derivative. Stereoselective Synthesis of Pentamycin C-11-C-16 Fragment.
  作者：Masayuki SHIMAGAKI、Hiroaki MUNESHIMA、Masahide KUBOTA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.282

  日期：——

  Chemoenzymatic formation of 8 from an aldehyde 5 and dihydroxyacetone phosphate 6 was achieved by the use of fructose 1, 6-diphosphate aldolase as a catalyst. Transformation of 8 to 20, corresponding to pentamycin C-11-C-16 fragment, was accomplished via 18a and 18b by chemical processes.

  通过使用 1，6-二磷酸果糖醛缩酶作为催化剂，醛 5 和磷酸二羟丙酮 6 在化学酶作用下生成了 8。通过化学过程 18a 和 18b 将 8 转化为 20，对应于五霉素 C-11-C-16 片段。