(1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,20R)-5,5,17,17-tetramethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,11,16,18,21-hexaoxatetracyclo[10.9.0.03,7.015,20]henicosane | 457064-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,20R)-5,5,17,17-tetramethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,11,16,18,21-hexaoxatetracyclo[10.9.0.03,7.015,20]henicosane
• CAS: 457064-35-6
• 化学式: C₄₁H₅₂O₉
• 分子量: 688.858
• InChiKey: YQIHFKKBDHFORF-PFBFXSLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,20R)-5,5,17,17-tetramethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,11,16,18,21-hexaoxatetracyclo[10.9.0.03,7.015,20]henicosane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.66h， 生成 (1R,3S,5R,9S,11R,12S,14R,16R,17S,19R,21S,23S,28R,30S)-7,7,17,21,25,25-hexamethyl-11,16-bis(phenylmethoxy)-12-(phenylmethoxymethyl)-2,6,8,13,18,24,26,29-octaoxahexacyclo[15.14.0.03,14.05,9.019,30.023,28]hentriacontane
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 AD-mix-α 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.83h， 生成 (1S,3R,7S,9R,10S,12R,14R,15S,20R)-5,5,17,17-tetramethyl-9,14-bis(phenylmethoxy)-10-(phenylmethoxymethyl)-4,6,11,16,18,21-hexaoxatetracyclo[10.9.0.03,7.015,20]henicosane
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment
  作者：Hiroyuki Takakura、Makoto Sasaki、Shugo Honda、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol026306n

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.