(+)-flabellidine | 6900-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-flabellidine
• 英文别名: Flabellidine；1-[(1R,9S,10R,16R)-16-methyl-6,14-diazatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadec-2(7)-en-6-yl]ethanone
• CAS: 6900-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: RBQBCMDKPKIDLR-MJXUCMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 (+)-flabellidine
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱、(+)-Flabellidine 和 (-)-Lycodine 的生物遗传学全合成

  摘要：

  (+)-flabellidine (2) 的第一个不对称全合成和 (-)-lycodine 的最短全合成 (3) 是通过一种策略完成的，该策略的特点是从线性前体中一锅法构建四环 lycodine 骨架，其中灵感来自石松生物碱的生物合成考虑。

  DOI：

  10.1021/ja507016g

文献信息

• Biogenetically Inspired Total Syntheses of<i>Lycopodium</i>Alkaloids, (+)-Flabellidine and (−)-Lycodine
  作者：Masayuki Azuma、Tetsuya Yoshikawa、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ja507016g

  日期：2014.8.20

  The first asymmetric total synthesis of (+)-flabellidine (2) and the shortest total synthesis of (-)-lycodine (3) were accomplished by a strategy featuring the one-pot construction of a tetracyclic lycodine skeleton from a linear precursor, which was inspired by the biosynthetic consideration of Lycopodium alkaloids.

  (+)-flabellidine (2) 的第一个不对称全合成和 (-)-lycodine 的最短全合成 (3) 是通过一种策略完成的，该策略的特点是从线性前体中一锅法构建四环 lycodine 骨架，其中灵感来自石松生物碱的生物合成考虑。