Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester | 457064-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester
• CAS: 457064-08-3
• 化学式: C₃₉H₃₉O₉P
• 分子量: 682.707
• InChiKey: RATIMJLZSAQENP-RGLHSAEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9R,9aS)-6-(2-hydroxyethyl)-2-phenyl-9-phenylmethoxy-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 Phosphoric acid (13E,16Z)-(1S,3R,6R,8S,9R,11R)-9-benzyloxy-6-phenyl-2,5,7,12-tetraoxa-tricyclo[9.7.0.03,8]octadeca-13,16-dien-13-yl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Progress toward the Total Synthesis of Ciguatoxins:  A Convergent Synthesis of the FGHIJKLM Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthetic route to the FGHIJKLM ring fragment of ciguatoxins has been developed, which relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol026306n