methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 129117-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-6-(iodomethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 129117-17-5
• 化学式: C₂₉H₃₂INO₆
• 分子量: 617.481
• InChiKey: CAGMTDPVBKRXNT-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 Hg(CH₃COO)2 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 87.25h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• Synthesis of pseudo-disaccharides related to allosamidin
  作者：David F. Corbett、David K. Dean、Stephen R. Robinson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85080-1

  日期：1994.1

  donor, 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranoside and subsequent protecting group interconversions furnished β-1,4-pseudo-disaccharides related to the chitinase inhibitor, allosamidin.

  适当保护的碳环假糖是通过ferrier重排从d-葡萄糖胺合成的。与糖基供体，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的立体特异性偶联和随后的保护基互变提供了与β-1,4-伪二糖有关的几丁质酶抑制剂阿洛沙米丁。