1D-(1,2,4/3,5)-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexane-triol | 121788-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,4/3,5)-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexane-triol
• CAS: 121788-71-4
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₁₀
• 分子量: 652.701
• InChiKey: HDHPJYFOLFHWSM-HNUQPRQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  193.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexane-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以84%的产率得到1D-(1,2,4/3,5)-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a002
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 Hg(CH₃COO)2 、 硫酸 、 氨 、 碘 、 lithium 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-2-amino-1,2-N,O-carbonyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexane-triol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5