methyl 6-amino-2-[(12-benzyloxycarbonylamino)dodecanoyl]amino-2,6-dideoxy-3-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside | 470665-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-amino-2-[(12-benzyloxycarbonylamino)dodecanoyl]amino-2,6-dideoxy-3-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 470665-64-6
• 化学式: C₄₁H₇₁N₃O₈
• 分子量: 734.03
• InChiKey: OFJAOXXIIFQIFQ-HEBMYWSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  158.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-N-[carboxymethylimino]-2-(tetradecanoyl)amino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 、 methyl 6-amino-2-[(12-benzyloxycarbonylamino)dodecanoyl]amino-2,6-dideoxy-3-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Tetradecanoic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-3-(12-benzyloxycarbonylamino-dodecanoylamino)-6-{[2-((2R,3R,4R,5S)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-tetradecanoylamino-piperidin-1-yl)-acetylamino]-methyl}-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PSEUDO-DISACCHARIDE ANALOGUES OF LIPID A: HAPTENS FOR THE GENERATION OF ANTIBODIES WITH GLYCOSIDASE ACTIVITY TOWARDS LIPID A

  摘要：

  In order to develop a generic treatment of sepsis caused by infections with Gram-negative bacteria, a series of pseudo-disaccharide analogues of lipid A (1-5) was synthesized. These adducts not only harbor a 2-acylaminodideoxynojirimycin unit mimicking the transition state of the,glycosidic hydrolysis, but also a 2-N, 3-O-diacylated glucosamine moiety capable of generating catalytic antibodies with more selective glycosidase properties towards lipid A.

  DOI：

  10.1081/car-120004331
• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 methyl 6-amino-2-[(12-benzyloxycarbonylamino)dodecanoyl]amino-2,6-dideoxy-3-O-tetradecanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PSEUDO-DISACCHARIDE ANALOGUES OF LIPID A: HAPTENS FOR THE GENERATION OF ANTIBODIES WITH GLYCOSIDASE ACTIVITY TOWARDS LIPID A

  摘要：

  In order to develop a generic treatment of sepsis caused by infections with Gram-negative bacteria, a series of pseudo-disaccharide analogues of lipid A (1-5) was synthesized. These adducts not only harbor a 2-acylaminodideoxynojirimycin unit mimicking the transition state of the,glycosidic hydrolysis, but also a 2-N, 3-O-diacylated glucosamine moiety capable of generating catalytic antibodies with more selective glycosidase properties towards lipid A.

  DOI：

  10.1081/car-120004331