3-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one | 1575622-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 1575622-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃O₃
• 分子量: 344.29
• InChiKey: WXNUVXYXUCXEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(1-(2-(4-nitrophenylthio)acetyl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel coumarin-dihydropyrazole thio-ethanone derivatives: Design, synthesis and anticancer activity

  摘要：

  A series novel 1-(3-substituted-5-pheny1-4,5-dihydropyrazol-1-y1)-2-thio-ethanone derivatives as potential telomerase inhibitors were designed and synthesized. The bioassays demonstrated that compounds 4a, 4f, 4j and 7b, 7d occupied high antiproliferative activity against SGC-7901, MGC-803, Bcap-37 and HEPG-2 cell lines. By a modified TRAP assay, some title compounds were tested against telomerase, and compound 4f showed the most potent inhibitory activity with IC50 value at 0.92 +/- 0.09 mu M. The mechanism of antitumor action indicated that title compounds 4f and 7b could suppress cell proliferation through inducing cell cycle arrest in G0/G1 phase. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.014
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 哌嗪 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的芳基吡唑啉-香豆素：合成和抗炎活性

  摘要：

  开发具有改善的药物型材新抗炎剂，一系列新的苯基吡唑啉香豆素衍生物的（图4a〜4米）设计并合成。通过X射线晶体学测定化合物4a和4b。已经通过评估其对LPS诱导的IL-6释放的抑制作用来筛选所有化合物的抗炎活性。其中，化合物4m表现出最高的抗炎活性，具有抑制IL-6，TNF-α和一氧化氮（NO）产生的脂多糖（LPS）刺激的作用。进一步的研究表明标题化合物4m通过NF-κB/ MAPK信号通路可以显着抑制一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶-2（COX-2）的表达以及IL-6，TNF-α，NO的产生。化合物4m的抗炎活性由角叉菜胶诱导的爪水肿确定。此外，体内评估结果表明，化合物4m可以抑制AA诱导的大鼠踝关节。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.044