(2S,3S,4S,4aS,8aR)-3-Benzyloxy-2-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol | 181266-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,4aS,8aR)-3-Benzyloxy-2-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol
• CAS: 181266-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: BAKKVWPCAZABRL-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,4aS,8aR)-3-Benzyloxy-2-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol 在 咪唑 、 二硫化碳 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3S,4aS,8aR)-3-Benzyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,4aS,8aR)-2-Methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3,4-diol 在 tetrafluoroboric acid 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (2S,3S,4S,4aS,8aR)-3-Benzyloxy-2-methoxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+