1D-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate) | 496808-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: tetrabenzyl 4,5-(2,3,6-tri-O-methoxymethyl-myo-inosityl)bisphosphate；dibenzyl [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-4-hydroxy-3,5,6-tris(methoxymethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 496808-69-6
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₅P₂
• 分子量: 832.776
• InChiKey: XWZPFQKYRRJSAL-AABJGKTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate) 在 四氮唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 水 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 N,N-diisopropylethylammonium tetrazolide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl 1-[2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-4,5-O-bis(dibenzoxylphosphoryl)-myo-inositol]-4-(sn-3,4-dihydroxy-1-fluoro-1-buten-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二磷酸磷脂酰肌醇抗磷脂酶C类似物的合成及生物活性

  摘要：

  膜磷脂磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 (PtdIns(4,5)P2) 是细胞生理学中的重要调节剂。磷脂酶 C (PLC) 水解 PtdIns(4,5)P2 会释放两个第二信使 Ins(1,4,5)P3 和甘油二酯。为了从 PLC 生成的信号中分析 PtdIns(4,5)P2 的影响，需要一种代谢稳定的 PtdIns(4,5)P2 类似物。设计了两种类似物，其中易裂 OP 键被 PLC 活性无法水解的 CP 键取代。在此，我们描述了 PtdIns(4,5)P2 的第一个代谢稳定的磷脂酶 C 抗性类似物的不对称全合成。关键的转变是 Pd(0) 催化的 H-亚磷酸酯与乙烯基溴的偶联以形成所需的 CP 键。PtdIns(4,

  DOI：

  10.1021/ja060621d
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-myo-inositol 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1D-2,3,6-O-tris(methoxymethylene)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  所有天然存在的磷酸化磷脂酰肌醇的全面，均匀的合成。

  摘要：

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。

  DOI：

  10.1021/jo0206418

文献信息

• Fluorous enzymatic synthesis of phosphatidylinositides
  作者：Weigang Huang、Angela Proctor、Christopher E. Sims、Nancy L. Allbritton、Qisheng Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00022f

  日期：——

  A fluorous tagging strategy coupled with enzymatic synthesis is introduced to efficiently synthesize multiple phosphatidylinositides, which are then directly immobilized on a fluorous polytetrafluoroethylene (PTFE) membrane to probe protein-lipid interactions.

  引入了与酶促合成相结合的含氟标记策略以有效合成多种磷脂酰肌醇，然后将其直接固定在含氟聚四氟乙烯 (PTFE) 膜上以探测蛋白质-脂质相互作用。
• Incorporation of a fluorous diazirine group into phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate to illustrate its interaction with ADP-ribosylation factor 1
  作者：Weigang Huang、Wei Sun、Zhiquan Song、Yanbao Yu、Xian Chen、Qisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25276g

  日期：——

  Phosphatidylinositides are one family of the most versatile signaling molecules in cells, yet how they interact with different proteins to regulate biological processes is not well understood. Towards a general strategy to identify phosphatidylinositide–protein interactions, a fluorous diazirine group has been incorporated into phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP2). The modified PIP2 was effectively cleaved by phospholipase C, one signaling protein that utilizes PIP2 as its endogenous substrate. Upon light illumination, the PIP2 probe effectively crosslinks with small GTPase ADP-ribosylation 1 to form a complex, suggesting that the probe might be suitable to identify PIP2-interacting proteins on the proteome level.

  磷脂酰肌醇是细胞中用途最广的信号分子家族之一，但人们对它们如何与不同蛋白质相互作用以调节生物过程还不甚了解。为了找出磷脂酰肌醇与蛋白质相互作用的一般策略，我们在磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸（PIP2）中加入了一个氟重氮基团。经修饰的 PIP2 被磷脂酶 C 有效地裂解，磷脂酶 C 是一种利用 PIP2 作为内源底物的信号蛋白。在光照下，PIP2探针能有效地与小GTP酶ADP-核糖基化1交联形成复合物，这表明该探针可能适合在蛋白质组水平上鉴定与PIP2相互作用的蛋白质。
• Versatile Synthesis of 1-<i>O</i>-(ω-Aminolauryl)-I(4,5)P₂
  作者：Anastasia-Aikaterini C. Varvogli、Konstantina C. Fylaktakidou、Theodora Farmaki、John G. Stefanakis、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/ejoc.201200726

  日期：2012.10

  The synthesis of a model 1-O-(ω-aminoacyl)-IP2 derivative, lauryl 4,5-bisphosphate 31, was realized following a versatile and high-yielding scheme. The flexible synthetic strategy used for this purpose allows the preparation of a range of other useful IP, IP2 and IP3 derivatives. In view of the central role played by IPs and PIPs in cellular life, the preparation of functionalized myo-inositol derivatives

  模型 1-O-(ω-氨基酰基)-IP2 衍生物、月桂基 4,5-二磷酸酯 31 的合成是按照通用且高产的方案实现的。用于此目的的灵活合成策略允许制备一系列其他有用的 IP、IP2 和 IP3 衍生物。鉴于 IPs 和 PIPs 在细胞生命中发挥的核心作用，这种类型的功能化肌醇衍生物的制备可能有助于相关蛋白质的分离和荧光定位。
• [EN] FLUOROGENIC SENSORS FOR PHOSPHOLIPASE C ISOZYMES<br/>[FR] CAPTEURS FLUOROGÉNIQUES POUR ISO-ENZYMES DE PHOSPHOLIPASE C
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011156366A3

  公开（公告）日：2012-04-12