(3S)-3-phenyl-3-hydroxybutanoic acid | 773-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-phenyl-3-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: acide β-hydroxy β-phenyl n-butanoique (+)S；(+)-β-Hydroxy-β-phenyl-buttersaeure；3-Phenyl-3-hydroxybuttersaeure；(S)-(+)-3-Hydroxy-3-methyl-3-phenylpropionsaeure；(+)-S-β-Hydroxy-β-phenyl-buttersaeure；(S)-3-Hydroxy-3-phenyl-buttersaeure；(S)-3-hydroxy-3-phenyl-butyric acid；(3S)-3-hydroxy-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 773-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZCLPSJAOEAKMPO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S)-3-phenyl-3-hydroxybutanoic acid 生成 (R)-2-hydroxy-2-methyl-butan-1,4-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1898 - 1905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenyl-butyric acid-((1R)-menthyl ester) 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3S)-3-phenyl-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  702. Reformatsky反应中的部分不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003365

文献信息

• Asymmetric Synthesis in the Methoxy-mercuration of α, β-Unsaturated Esters
  作者：Junichi Oda、Tsutomu Nakagawa、Yuzo Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.40.373

  日期：1967.2

  The methoxy-mercuration of (−)-menthyl crotonate, cinnamate, and β-methylcinnamate resulted in partial asymmetric syntheses of the corresponding β-methoxylated derivatives, (−)-R-β-methoxybutyric acid, (−)-S-β-methoxy-β-phenylpropyl alcohol, and (−)-S-β-methoxy-β-phenylbutyl alcohol. The results suggested an ionic mechanism involving a cyclic mercurinium ion as an intermediate, formed by the electrophilic

  (-)-巴豆酸薄荷酯、肉桂酸和β-肉桂酸甲酯的甲氧基汞化导致相应的β-甲氧基化衍生物、(-)-R-β-甲氧基丁酸、(-)-S-β-的部分不对称合成甲氧基-β-苯丙醇和(-)-S-β-甲氧基-β-苯丁醇。结果表明，一种离子机制涉及环状汞离子作为中间体，由醋酸汞从系统的 Cram-Prelog 模型中双键的受阻最小侧的亲电攻击形成，然后是甲氧基的攻击来自相反侧的阴离子。讨论了导致主要对映体的反应机理。
• Totally stereoselective additions to 2,6-disubstituted 1,3-dioxin-4-ones (chiral acetoacetic acid derivatives). Synthetic and mechanistic aspects of remote stereoselectivity
  作者：Dieter. Seebach、Juerg. Zimmermann、Urs. Gysel、Regula. Ziegler、Tae Kyu. Ha

  DOI：10.1021/ja00222a039

  日期：1988.7
• Syntheses asymetriques de β-hydroxyacides par condensation d'anions enolates d'esters α-sulfinyle chiraux sur des composes carbonyles
  作者：Charles Mioskowski、Guy Solladie

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80010-x

  日期：1980.1
• Devant, Ralf; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207
  作者：Devant, Ralf、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• 196. Partial asymmetric synthesis of β-hydroxy-acids. Part I. β-Hydroxy-β-phenylbutyric acid
  作者：M. H. Palmer、Joan A. Reid

  DOI：10.1039/jr9600000931

  日期：——

表征谱图